Dichlormid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlormid
Andere Namen	N,N-Diallyldichloracetamid; N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid; Dichloramid;
Summenformel	C8H11Cl2NO
Kurzbeschreibung	klare, viskose Flüssigkeit; in technischer Qualität bernsteinfarben;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-658-8
ECHA-InfoCard	100.048.763
PubChem	37829
ChemSpider	34686
Wikidata	Q3026531
Eigenschaften
Molare Masse	208,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	5,0–6,5 °C (technisch)
Siedepunkt	130 °C (1,3 mPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlormid ist ein von Stauffer Chemical entwickelter und 1972 eingeführter Herbizid-Safener. Heute wird er von AstraZeneca vertrieben.

Gewinnung und Darstellung

Dichlormid kann durch Reaktion von Dichloracetylchlorid und Diallylamin gewonnen werden.

Verwendung

Dichlormid verstärkt die Verträglichkeit von Thiocarbamat- und Chloracetamid-Herbiziden gegenüber der Anbaukultur durch Erhöhung der Glutathion-S-Transferase-Aktivität. Dadurch wird der Abbau des Herbizids zu Glutathion-Konjugaten beschleunigt. Andere Forscher haben festgestellt, dass Dichlormid die Inhibierung der Lipid-Biosynthese durch EPTC rückgängig macht.

Es wird in Kombination mit dem Herbizid zur Unkrautbekämpfung vor allem in Mais eingesetzt.

Zulassung

Da Acetochlor in der EU nicht zugelassen ist, wird auch Dichlormid hier nicht verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Dichlormid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. März 2014.
1 2 Datenblatt Dichlormid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
1 2 Aqel W Abu-Qare, Harry J Duncan: Herbicide safeners: uses, limitations, metabolism, and mechanisms of action. In: Chemosphere. Band 48, Nr. 9, September 2002, S. 965–974, doi:10.1016/S0045-6535(02)00185-6 (iranarticles.com [PDF]).
↑ AstraZeneca and its genetic research - Feeding the world or fuelling hunger? S. 18.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Dichlormid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. März 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Dichlormid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[abu-qare-3] 1 2 Aqel W Abu-Qare, Harry J Duncan: Herbicide safeners: uses, limitations, metabolism, and mechanisms of action. In: Chemosphere. Band 48, Nr. 9, September 2002, S. 965–974, doi:10.1016/S0045-6535(02)00185-6 (iranarticles.com [PDF]).

[4] AstraZeneca and its genetic research - Feeding the world or fuelling hunger? S. 18.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).