Dihydrothymidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrothymidin
Andere Namen	5,6-Dihydrothymidin; Desoxydihydrothymidin; 1-β-D-Ribofuranosyl-5-methyl-1,3-diazinan-2,4-dion; 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinan-2,4-dion;
Summenformel	C10H16N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	165328
Wikidata	Q15632758
Eigenschaften
Molare Masse	244,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydrothymidin (genauer Desoxydihydrothymidin) ist ein seltenes Nukleosid (ein organisches Molekül). Es besteht aus der β-D-Desoxyribofuranose (Zucker) und dem Dihydrothymin. Es ist ein Derivat des Thymidins.

Gewinnung und Darstellung

Dihydrothymidin kann durch katalytische Reduktion von Thymidin gewonnen werden.

Eigenschaften

Dihydrothymidin existiert nur als einzelnes Distereoisomer, besitzt eine halb-sesselförmige Konfiguration und eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.

Literatur

H. Ide, S. S. Wallace: Dihydrothymidine and thymidine glycol triphosphates as substrates for DNA polymerases: differential recognition of thymine C5-C6 bond saturation and sequence specificity of incorporation. In: Nucleic acids research. Band 16, Nummer 23, Dezember 1988, S. 11339–11354, PMID 3060857, PMC 339014 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Dihydrothymidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
1 2 J. H. Konnert, I. L. Karle, J. Karle: The structure of dihydrothymidine. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1970, S. 770–778, doi:10.1107/S0567740870003102 (iucr.org).

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Dihydrothymidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).

[Konnert-2] 1 2 J. H. Konnert, I. L. Karle, J. Karle: The structure of dihydrothymidine. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1970, S. 770–778, doi:10.1107/S0567740870003102 (iucr.org).