Strukturformel
Allgemeines
Freiname Diiodtyrosin
Andere Namen
  • 3,5-Diiod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure
  • (S)-3,5-Diiod-L-tyrosin
Summenformel C9H9I2NO3
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-39-0
EG-Nummer 206-092-0
ECHA-InfoCard 100.005.539
PubChem 6181
ChemSpider 8946
DrugBank DB03374
Wikidata Q410521
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H03BX01

Wirkstoffklasse

Andere Thyreostatika

Eigenschaften
Molare Masse 432,98 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

200 °C

Löslichkeit

schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).

Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

Biosynthese (Mensch)

Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.

Hormonvorstufe (Mensch)

Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).

Verwendung

Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.

Siehe auch

  • Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) bei ExPASy (englisch)
  • Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) bei ExPASy (englisch)
  • Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) bei ExPASy (englisch)
  • Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) bei ExPASy (englisch)

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 3,5-Diiodo-L-tyrosine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Eintrag zu 3,5-Diiodo-L-tyrosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Abschnitt Physiologie in Schilddrüse (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
  4. ↑ Artikel Jod im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
  5. ↑ Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
  6. ↑ Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).
  7. ↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007

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