Strukturformel
Allgemeines
Name Monoiodtyrosin
Andere Namen
  • 3-Iod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-iodphenyl)propansäure
  • (S)-Monoiodtyrosin
Summenformel C9H10INO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 70-78-0 [3-Iod-L-tyrosin]
  • 25799-58-0 [3-Iod-D-tyrosin]
  • 3078-39-5 [unspezifizierte Stereochemie]
EG-Nummer 200-744-8
ECHA-InfoCard 100.000.677
PubChem 439744
ChemSpider 388804
DrugBank DB01758
Wikidata Q410703
Eigenschaften
Molare Masse 307,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–198 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).

Stereochemie

Monoiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Monoiodtyrosin [Synonym: (S)-Monoiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Monoiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Monoiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

Biosynthese (Mensch)

Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.

Hormonvorstufe (Mensch)

Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu 3-Iodo-L-tyrosine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. ↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
  4. ↑ Artikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
  5. ↑ Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
  6. ↑ Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).

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