Diniconazol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Diniconazol
Andere Namen	(E)-β-((Dichlorphenyl)methylen)-α-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (E)-(RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol (IUPAC);
Summenformel	C15H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-485-5
ECHA-InfoCard	100.108.593
PubChem	91738
ChemSpider	4944979
Wikidata	Q61653395
Eigenschaften
Molare Masse	326,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–156 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	474 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diniconazol ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der Conazole. Das (R)-Isomer hat die Bezeichnung Diniconazol-M.

Gewinnung und Darstellung

Diniconazol kann durch Reaktion von 3,3-Dimethyl-2-butanon mit Brom, 1,2,4-Triazol, 2,4-Dichlorbenzaldehyd und Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.

Eigenschaften

Diniconazol ist ein beiger Feststoff.

Verwendung

Diniconazol wird als Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen verschiedene Krankheitserreger zum Beispiel im Getreide-, Obst-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Es wurde von Sumitomo Chemical und Chevron entwickelt und 1983 von Sumitomo auf den Markt gebracht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Diniconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2015. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Diniconazol (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diniconazol-M: CAS-Nummer: 83657-18-5, EG-Nummer: 617-482-9, ECHA-InfoCard: 100.113.138, PubChem: 6440728, ChemSpider: 4944979, Wikidata: Q27157326.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 692 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199971-3, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard P. Oliver, H. Geoff Hewitt: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Diniconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2015. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.149.226-2] Eintrag zu Diniconazol (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diniconazol-M: CAS-Nummer: 83657-18-5, EG-Nummer: 617-482-9, ECHA-InfoCard: 100.113.138, PubChem: 6440728, ChemSpider: 4944979, Wikidata: Q27157326.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 692 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-5] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199971-3, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_P._Oliver,_H._Geoff_Hewitt-6] Richard P. Oliver, H. Geoff Hewitt: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).