Diphenylzinndibromid

Strukturformel
Kristallsystem	Monoklin
Raumgruppe	P21/c
Gitterparameter	a=8,9553(5) pm, b=8,7468(5) pm, c=17,0671(8) pm, β = 99,713°
Allgemeines
Name	Diphenylzinndibromid
Andere Namen	Dibromdiphenylstannan; Dibromdiphenylzinn;
Summenformel	C12H10Br2Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.292.613
PubChem	197817
ChemSpider	171222
Wikidata	Q83070022
Eigenschaften
Molare Masse	432,73 g·mol−1
Aggregatzustand	Feststoff
Schmelzpunkt	309–311 K
Siedepunkt	396–402 K(16 kbar)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylzinndibromid ist eine phenyl- und bromsubstituierte zinnorganische Verbindung.

Darstellung

Diphenylzinndibromid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Brom in Tetrachlormethan erhalten werden. Als Nebenprodukte entstehen dabei Brombenzol und Phenylzinntribromid, die destillativ abgetrennt werden können.

Synthese von Diphenylzinndibromid aus Tetraphenylzinn.

Eine weiter Möglichkeit der Darstellung ist das Umsetzen von Diphenylzinndichlorid mit Ammoniumbromid in Wasser.

Synthese von Diphenylzinndibromid aus Diphenylzinndichlorid.

Eigenschaften

Im Festkörper betragen die Sn–C-Bindungslängen etwa 2,11 Å und damit in der Größenordnung anderer Sn–C-Bindungen. Die Sn–Br-Abstände betragen 2,47 und 2,49 Å und liegen damit unter der Summe der kovalenten Radien von Zinn und Brom, jedoch in derselben Größenordnung wie andere Zinnbromide mit nichtfunktionalisierten Kohlenwasserstoffsubstituenten. Der C–Sn–C-Winkel beträgt 123,5° und der Br–Sn–Br-Winkel 102,74°.

Reaktivität

Diphenylzinndibromid dient häufig zum Einführen von Diphenylzinngruppen oder Diphenylzinnbromidgruppen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Fei Ye, Hans Reuter: Dibromodiphenylstannane: isolated centrosymmetric dimers as a new structure motif for the intermolecular association of diorganotin(IV) dihalides. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 68, Nr. 4, 15. April 2012, S. m104–m1084, doi:10.1107/S0108270112012504.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Bernhard Zobel, Allan E. K. Lim, Kerri Dunn, Dainis Dakternieks: Easy General Method for Interhalide Conversions in Organotin Compounds. In: Organometallics. Band 18, Nr. 23, 1. November 1999, S. 4889–4890, doi:10.1021/om990528g.
↑ Nikolay Gerasimchuk, Tiffany Maher, Paul Durham, Konstantin V. Domasevitch, Janet Wilking: Tin(IV) Cyanoximates: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. In: Inorganic Chemistry. Band 46, Nr. 18, 1. September 2007, S. 7268–7284, doi:10.1021/ic061354f.
↑ Johann T.B.H. Jastrzebski, Jaap Boersma, Gerard van Koten: Organotin(IV) compounds 2-(Me₂NCHR)C₆H₄(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me₂NCHBut)C₆H₄SnMePhBr. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 413, Nr. 1-3, August 1991, S. 43–53, doi:10.1016/0022-328X(91)80037-K.
↑ Yan-Ye Dou, Miao Du, Liang-Fu Tang: Synthesis of (4-methoxycarbonyl-1-naphthoyl)cyclopentadienyl M–Sn(IV) heterobimetallic complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 61, Nr. 6, 20. März 2008, S. 956–964, doi:10.1080/00958970701438778.
↑ Aleš Růžička, Roman Jambor, Jiřı́ Brus, Ivana Cı́sařová, Jaroslav Holeček: Solution and cross-polarization/magic angle spinning NMR investigation of intramolecular coordination Sn–N in some organotin(IV) C,N-chelates. In: Inorganica Chimica Acta. Band 323, Nr. 1-2, Oktober 2001, S. 163–170, doi:10.1016/S0020-1693(01)00596-5.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Crystal-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Fei Ye, Hans Reuter: Dibromodiphenylstannane: isolated centrosymmetric dimers as a new structure motif for the intermolecular association of diorganotin(IV) dihalides. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 68, Nr. 4, 15. April 2012, S. m104–m1084, doi:10.1107/S0108270112012504.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Dakternieks-3] 1 2 Bernhard Zobel, Allan E. K. Lim, Kerri Dunn, Dainis Dakternieks: Easy General Method for Interhalide Conversions in Organotin Compounds. In: Organometallics. Band 18, Nr. 23, 1. November 1999, S. 4889–4890, doi:10.1021/om990528g.

[4] Nikolay Gerasimchuk, Tiffany Maher, Paul Durham, Konstantin V. Domasevitch, Janet Wilking: Tin(IV) Cyanoximates: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. In: Inorganic Chemistry. Band 46, Nr. 18, 1. September 2007, S. 7268–7284, doi:10.1021/ic061354f.

[5] Johann T.B.H. Jastrzebski, Jaap Boersma, Gerard van Koten: Organotin(IV) compounds 2-(Me₂NCHR)C₆H₄(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me₂NCHBut)C₆H₄SnMePhBr. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 413, Nr. 1-3, August 1991, S. 43–53, doi:10.1016/0022-328X(91)80037-K.

[6] Yan-Ye Dou, Miao Du, Liang-Fu Tang: Synthesis of (4-methoxycarbonyl-1-naphthoyl)cyclopentadienyl M–Sn(IV) heterobimetallic complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 61, Nr. 6, 20. März 2008, S. 956–964, doi:10.1080/00958970701438778.

[7] Aleš Růžička, Roman Jambor, Jiřı́ Brus, Ivana Cı́sařová, Jaroslav Holeček: Solution and cross-polarization/magic angle spinning NMR investigation of intramolecular coordination Sn–N in some organotin(IV) C,N-chelates. In: Inorganica Chimica Acta. Band 323, Nr. 1-2, Oktober 2001, S. 163–170, doi:10.1016/S0020-1693(01)00596-5.