Dipicolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure; DPA; PDC; 2,6-DICARBOXYPYRIDINE (INCI);
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-894-3
ECHA-InfoCard	100.007.178
PubChem	10367
ChemSpider	9940
DrugBank	DB04267
Wikidata	Q417164
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,17; pKs2 (25 °C) = 4,97;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Alkalien;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 2-Position trägt.

Vorkommen und Darstellung

Die Verbindung wird während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Eigenschaften

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure wird von Bakterien bei der Bildung von Sporen gebildet und ist mit verantwortlich für die Thermoresistenz. Es liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe sowie als Stabilisator für Peroxide und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Weblinks

Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum (PDF; 21 kB).

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu 2,6-DICARBOXYPYRIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
1 2 3 Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
↑ Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe).
↑ Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg).
↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).
↑ Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen).
↑ Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.‌

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[CosIng-1] Eintrag zu 2,6-DICARBOXYPYRIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.

[roempp-2] 1 2 3 Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[D'Ans-Lax-4] 1 2 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[5] A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.

[6] H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.

[Bültermann-7] Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe).

[Fichtel-8] Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg).

[9] Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).

[10] Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen).

[11] Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.‌