Dipropyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.

Vorkommen

Dipropyldisulfid kommt natürlich in Schnittlauch, Gemüselauch und in hoher Konzentration in Zwiebeln vor.

Gewinnung und Darstellung

Dipropyldisulfid kann durch Reaktion von 1-Propanthiol mit Iod gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-H+I_{2}\longrightarrow } }$${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-SCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2\ HI} }$

Eigenschaften

Dipropyldisulfid ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 193–194 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,09987, B = 1603,577 und C = −77,325 im Temperaturbereich von 390,6 bis 447,0 K.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Dipropyldisulfid bei Merck, abgerufen am 10. Mai 2012.
2. 1 2 Hubbard, W.N.; Douslin, D.R.; McCullough, J.P.; Scott, D.W.; Todd, S.S.; Messerly, J.F.; Hossenlopp, I.A.; George, A.; Waddington, G.: 2,3-dithiabutane, 3,4-dithiahexane and 4,5-dithiaoctane: Chemical thermodynamic properties from 0 to 1000°K in J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 3547-3554, doi:10.1021/ja01547a014.
3. ↑ Datenblatt Dipropyl disulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
4. ↑ Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).