Ditalimfos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ditalimfos
Andere Namen	O,O-Diethylphthalimidothiophosphonat; Ditalimphos; Leucon; Frutogard; Laptran; Plondrel; O,O-Diethyl-N-phthalimidothiophosphat;
Summenformel	C12H14NO4PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-875-8
ECHA-InfoCard	100.023.523
PubChem	21207
Wikidata	Q15632709
Eigenschaften
Molare Masse	299,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83–84 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,133 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317
	P: 210‐280‐305+351+338
Toxikologische Daten	4930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ditalimfos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Phthalimide sowie ein systemisches Fungizid mit kurativer Wirkung. Ditalimfos wurde 1966 von Henry Tolkmith entdeckt. Es wurde unter den Handelsnamen Frutogard und Plondrel gegen Echten Mehltau, Apfelschorf und Monilinia eingesetzt. Ditalimfos hemmt die Phosphatidylcholinsynthese.

Gewinnung und Darstellung

Ditalimfos kann durch Reaktion von Kaliumphthalimid mit O,O-Diethylchlorthiophosphat (DEPCT) gewonnen werden.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Ditalimfos war von 1973 bis 1986 in der BRD zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Ditalimfos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Ditalimfos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Dezember 2013.
↑ Eintrag zu O,O-diethyl phthalimidophosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Ditalimfos solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 377 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ditalimfos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Ditalimfos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Ditalimfos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Dezember 2013.

[CLP_100.023.523-3] Eintrag zu O,O-diethyl phthalimidophosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Ditalimfos solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[PesChem-5] György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 377 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ditalimfos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.