Strukturformel
Allgemeines
Name Dulcin
Andere Namen
  • p-Ethoxyphenylharnstoff
  • 4-Ethoxyphenylharnstoff
  • Sucrol
  • Valzin
  • Dulzin
  • p-Phenetolcarbamid
Summenformel C9H12N2O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-69-6
EG-Nummer 205-767-7
ECHA-InfoCard 100.005.244
PubChem 9013
ChemSpider 8663
Wikidata Q423302
Eigenschaften
Molare Masse 180,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

173 °C

Löslichkeit

1,25 g·l−1 in Wasser (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dulcin (p-Phenetolcarbamid) ist ein Süßstoff, der 200-mal süßer als Saccharose ist. Dulcin ist ein Harnstoffderivat und ähnelt Suosan. Im Verkehr mit Lebensmitteln ist Dulcin innerhalb der EU nicht zugelassen.

Geschichte

Dulcin wurde 1884 von Joseph Berlinerblau entdeckt und war nach Saccharin der zweite synthetische Süßstoff. Da die ersten medizinischen Tests zeigten, dass der Süßstoff für den menschlichen Organismus unschädlich war, erfolgte die Markteinführung, in den USA 1891.

In mehreren Studien wurde später festgestellt, dass Dulcin im Tierexperiment mit Ratten Krebs der Leber und der Blase auslöst. Durch diese Ergebnisse wurde dem Süßstoff 1950 die Zulassung durch die FDA entzogen.

Das Expertengremium der Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation (FAO) und der Weltgesundheitsorganisation (WHO), der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA), beschloss 1976, dass Dulcin nicht als Futterzusatzstoff eingesetzt werden darf.

Chemische Eigenschaften

Dulcin zersetzt sich beim Erhitzen mit Säuren langsam und bildet Di-p-phenetolcarbamid. Das Zersetzungsprodukt ist geschmacklos.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Dulcin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. 1 2 Fritz Ullmann: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH; 6. Auflage 2003; ISBN 3-527-30385-5; S. 425.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 222f.
  5. ↑ K. Taufel, B. Flemm: In Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin Untersuchung Nahr. Genussmittel, 1925, 50, S. 264–273.
  6. ↑ R. H. Goldsmith, Dulcin: A Centennial Perspective, In Journal of Forensic Sciences, 1986, 31, S. 1.
  7. ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Ethoxyphenylurea, 4- (Dulcin), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. ↑ FDA, PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD
  9. ↑ Andrew Wallace Hayes, Principles and Methods of Toxicology, CRC Press, 2001, S. 1887, ISBN 1-56032-814-2.
  10. ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Evaluation für 4-ETHOXYPHENYLUREA, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  11. ↑ O. Anselmino, E. Gilg: Über den Süßstoff Dulcin seine Darstellung und Eigenschaften. 2. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 1921, ISBN 978-3-642-98577-5, S. 13 f.
  12. ↑ Ludwig Hess: ÜKommentar zum Deutschen Arzneibuch. 6. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 1926, ISBN 978-3-642-88890-8, S. 512.
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