Beispiel: Der Arzneistoff
Ibuprofen besteht zu je 50 %
aus dem Eutomer und dem Distomer

Eutomer = (S)-(+)-Ibuprofen
Dexibuprofen

Distomer = (R)-(–)-Ibuprofen

Eutomer ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie und bezeichnet das hinsichtlich einer gewünschten pharmakologischen Wirkung aktivere Enantiomer eines chiralen Wirkstoffs. Demgegenüber wird das bezüglich der gewünschten pharmakologischen Wirkung weniger aktive Enantiomer Distomer genannt. Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag von Everhardus J. Ariens eingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreiner Arzneistoffe zur Verminderung von Arzneimittelnebenwirkungen forderte. Früher nur als Racemate (1:1-Mischung aus Eutomer und Distomer) eingesetzte Arzneistoffe werden heute oft durch reine Eutomere ersetzt. Beispiele: Dexibuprofen, Levocetirizin und Escitalopram.

Der Quotient aus den Wirkstärken des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist das eudismische Verhältnis, dessen dekadischer Logarithmus der eudismische Index.

Einzelnachweise

  1. ↑ C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindber, L. A. Mitscher: Glossary of Terms used in Medicinal Chemistry (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure and Applied Chemistry. Band 70, Heft 5, 1998, S. 1129–1143.
  2. ↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 80–82.
  3. ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. Band 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093.
  4. ↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 404.
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