Die Feist-Bénary-Reaktion oder auch Feist-Bénary-Furan-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Furanderivaten. Unter der Reaktion versteht man eine durch eine Base katalysierte Kondensation von β-Dicarbonyl-Verbindungen mit α-Halogen-Carbonyl-Verbindungen. Als Base dient Ammoniak oder alternativ z. B. Pyridin. Die Reaktion wurde 1901 erstmals von dem deutschen Chemiker Franz Feist vorgestellt und 1911 von seinem Landsmann Erich Bénary weiter ausgearbeitet.

Mechanismus

Die folgende Darstellung zeigt – basierend auf Literaturangaben – einen plausiblen Reaktionsmechanismus dieser Reaktion:

Zunächst wird die β-Dicarbonyl-Verbindung 1 unter Einwirkung einer Base – hier Ammoniak – deprotoniert. Es findet ein Protonentransfer statt, sodass sich das Enol 2 bildet. Dieses greift nun die Carbonylgruppe der α-Halogen-Carbonylverbindung 3 an. Es bildet sich die Carbonylverbindung 4. Über eine Zwischenstufe wird Chlorwasserstoff abgespalten und es bildet sich das Dihydrofuranol 5. Unter Wasserabspaltung entsteht aus 5 schließlich unter Aromatisierung das Furanderivat 6.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1036–1037.
  2. 1 2 3 L. Kürti, B. Czakó: Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 166.
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