Fenbutatinoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenbutatinoxid
Andere Namen	Bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid; Fenbutatin-oxid;
Summenformel	C60H78OSn2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	236-407-7
ECHA-InfoCard	100.033.083
PubChem	16683004
Wikidata	Q1404581
Eigenschaften
Molare Masse	1052,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3
Schmelzpunkt	145 °C
Siedepunkt	230 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,49 µPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,013 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐315‐319‐410
	P: 260‐304+340+310‐305+351+338‐403+233
Toxikologische Daten	2630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenbutatinoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Fenbutatinoxid kann durch Reaktion von Neophylchlorid mit Magnesium, Zinntetrachlorid und Natriumhydroxidlösung gewonnen werden.

Eigenschaften

Fenbutatinoxid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 230 °C. Es ist sehr stabil unter Licht-, Wärme und Sauerstoffeinfluss und wandelt sich in Wasser abhängig von der Temperatur in Tris-(2-methyl-2-phenylpropyl)zinnhydroxid um. Im Erdboden metabolisiert es zu Dihydroxy-bis(2-methyl-2-phenylpropyl)-stannat und 2-Methyl-2-phenylpropylstanninsäure. In Böden zeigt Fenbutatinoxid eine starke Tendenz, sich an kationische Oberflächen und organische Bestandteile anzulagern.

Verwendung

Fenbutatinoxid wird als Akarizid verwendet. Es ist ein nichtsystemisches Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung und wird gegen alle beweglichen Stadien von Spinnmilben im Obst-, Wein- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Fenbutatinoxid mit Wirkung zum 1. Juni 2011 „für Anwendungen als Akarizid in Gewächshäusern“ als zulassungsfähig erklärt.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Präparate mit Fenbutatinoxid sind unter anderem in Frankreich, Italien, den Niederlanden und in Belgien zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn)oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)tin) oxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 532 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Stuttgart: Einsatz der SFE – LC/MS zur Bestimmung von Rückständen in Lebensmitteln.
↑ Richtlinie 2011/30/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbutatinoxid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenbutatin oxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn)oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-2] 1 2 3 4 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.033.083-3] Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)tin) oxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_Terence_Robert_Roberts_D._H._Hutson-5] Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 532 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CVUA-6] Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Stuttgart: Einsatz der SFE – LC/MS zur Bestimmung von Rückständen in Lebensmitteln.

[7] Richtlinie 2011/30/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbutatinoxid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.

[PSM-8] 1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenbutatin oxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.