Neophylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Neophylchlorid (siehe unten Abb. 2) kann durch Alkylierung von Benzol mit 3-Chlor-2-methylpropen (1) in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Neophylchlorid kann auch durch Chlorierung von tert-Butylbenzol (zum Beispiel mit Sulfurylchlorid) dargestellt werden.

Eigenschaften

Neophylchlorid ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol ist.

Verwendung

Neophylchlorid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen (zum Beispiel Fenbutatinoxid) verwendet.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 2-Chloromethyl-2-phenylpropane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
2. 1 2 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Harry H. Szmant, Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ W. T. Smith, Jr. und J. T. Sellas: Neophyl chloride In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 90, doi:10.15227/orgsyn.032.0090; Coll. Vol. 4, 1963, S. 702 (PDF).
5. ↑ William E. Truce, E. T. McBee, C. C. Alfieri: Chlorination of t-Butylbenzene to 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane. In: Journal of the American Chemical Society. 71, 1949, S. 752, doi:10.1021/ja01170a520.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Frank C. Whitmore, Cyrus A. Weisgerber, A. C. Shabica: Formation of Cyclopropanes from Monohalides. IV. Some Reactions of 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane (Neophyl Chloride). In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1469, doi:10.1021/ja01248a010.