Fluorbenzol (C₆H₅F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumtetrafluoroborat-Lösung (NaBF₄) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.

${\displaystyle \mathrm {Ph{-}N\equiv N^{+}[BF_{4}]^{-}\longrightarrow Ph{-}F+N_{2}\uparrow +BF_{3}} }$

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger Hexafluorphosphorsäure (HPF₆).

Eigenschaften

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Fluorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 630 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es dient sowohl als gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, bildet aber auch kristallisierbare Metallkomplexe.

Durch Bromierung von Fluorbenzol in Gegenwart eines Katalysators kann 4-Bromfluorbenzol gewonnen werden.

Literatur

• O. Wallach: Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, 235, S. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.
3. ↑ D. T. Flood: Fluorobenzene In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 46, doi:10.15227/orgsyn.013.0046; Coll. Vol. 2, 1943, S. 295 (PDF).
4. 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
5. ↑ R. N. Perutz, T. Braun: Transition Metal-mediated C–F Bond Activation, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.
6. ↑ U.S. Department of Health and Human Services: 4-Bromofluorobenzene CAS No. 460-00-4 Review of Toxicological Literature, abgerufen am 7. Januar 2019.