Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Fluralaner
Andere Namen
  • 4-[(5RS)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-trifluormethyl-1,2-oxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluorethylamino)ethyl]-o-toluamid
  • 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid
Summenformel C22H17Cl2F6N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 864731-61-3
EG-Nummer (Listennummer) 689-035-6
ECHA-InfoCard 100.215.812
PubChem 25144319
ChemSpider 29398949
DrugBank DB11414
Wikidata Q18326579
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP53BX05

Wirkstoffklasse

Antiparasitikum

Wirkmechanismus

Hemmung Chloridkanäle

Eigenschaften
Molare Masse 556,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: ?
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluralaner ist ein synthetisches Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Isoxazoline. Es ist in Deutschland zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken bei Hunden und Katzen sowie von Roten Vogelmilben beim Haushuhn zugelassen.

Einsatzgebiete

Die Wirksamkeit (sofortige abtötende Wirkung) nach Verabreichung wird vom Hersteller für den Hund mit mindestens zwölf Wochen (Flöhe, Gemeiner Holzbock, Wiesenzecke, Dermacentor variabilis) bzw. acht Wochen (Braune Hundezecke) angegeben. Es kann auch bei Welpen, bei tragenden und säugenden Hündinnen sowie bei Tieren mit MDR1-Defekt eingesetzt werden. Studien konnten mit einer einmaligen Gabe auch gute Behandlungsergebnisse bei Demodikose und Räude belegen.

Bei Katzen kann Fluralaner ab einem Alter von elf Wochen und einem Körpergewicht > 1,2 kg eingesetzt werden.

Beim Haushuhn wird der Wirkstoff bei Jung- und Legehennen sowie Elterntieren zweimalig über das Trinkwasser verabreicht.

Darüber hinaus wurde der Wirkstoff auch erfolgreich zur Bekämpfung von Psoroptes cuniculi bei Kaninchen sowie gegen Milben der Gattung Caparinia beim Weißbauchigel eingesetzt.

Wirkungsmechanismus und Pharmakokinetik

Der Wirkstoff hemmt antagonistisch Chlorid-Kanäle durch Bindung an GABA- und Glutamatrezeptoren im Nervensystem der Gliederfüßer, nicht jedoch im Nervensystem von Säugetieren. Dies führt zu einer spastischen Lähmung des Parasiten.

Fluralaner wird bei oraler Aufnahme schnell resorbiert und reichert sich im Fettgewebe sowie in Leber, Niere und Muskeln an. Zwischen den Verabreichungen sollte mindestens ein Zeitraum von acht Wochen liegen. Bei Katzen wird der Wirkstoff als Spot-on verabreicht und über die Haut aufgenommen. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa zwölf Tage. Hauptausscheidungsweg ist die unveränderte Elimination mit dem Kot.

Beim Haushuhn besteht für essbare Gewebe eine Wartezeit von 14 Tagen, für Eier gibt es keine Wartezeit.

Nebenwirkungen

In klinischen Studien konnten häufig milde und vorübergehende gastrointestinale Effekte wie Durchfall, Erbrechen, Appetitlosigkeit und vermehrter Speichelfluss beobachtet werden.

Zudem wurde in sehr seltenen Fällen (<1 in 10.000 Fällen) von Krämpfen und Lethargie berichtet.

Handelsnamen

Bravecto, Exzolt

Literatur

  • Heide Dongus: Bravecto – neue orale Floh- und Zeckenbekämpfung beim Hund mit bis zu zwölf Wochen Wirksamkeit. In: Kleintiermedizin 17 (2014), S. 145–149.
  • Heike Dongus: Bravecto für die Katze: Innovative Zecken- und Flohbekämpfung mit 12 Wochen Wirksamkeit. In: Kleintiermedizin 4-2016, S. 196–198.

Einzelnachweise

  1. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl}be im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. April 2018.
  2. parasitipedia: Fluralaner
  3. Josephus J. Fourie et al.: Efficacy of orally administered fluralaner (BravectoTM) or topically applied imidacloprid/moxidectin (Advocate®) against generalized demodicosis in dogs. In: Parasites & Vectors. Band 8, 2015, S. 187, doi:10.1186/s13071-015-0775-8, PMID 25881320, PMC 4394402 (freier Volltext).
  4. Camillo Romero et al.: Efficacy of fluralaner in 17 dogs with sarcoptic mange. In: Vet. Dermatol. Band 27, Heft 5, 2016, S. 353-e88.
  5. G. Sheinberg et al.: Use of oral fluralaner for the treatment of Psoroptes cuniculi in 15 naturally infested rabbits. In: Vet. Dermatol. Band 28, 2017, S. 393–395.
  6. Camillo Romero et al.: Fluralaner as a single dose oral treatment for Caparina tripillis in a pygmy African hedgehog. In: Vet. Dermatol. Band 28, Mai 2017, S. 1–5.
  7. European Medicines Agency - Veterinary medicines - Exzolt. Abgerufen am 6. April 2018 (englisch).
  8. Produkte | Bravecto® Kautablette | Überblick. Abgerufen am 6. April 2018.
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