Isoxazoline sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring ein Sauerstoffatom und ein Stickstoffatom nebeneinanderliegend sowie eine Doppelbindung im Ring enthält.

Einige Stoffe mit einem 2-Isoxazolin-Strukturelement haben Bedeutung als Antiparasitenmittel.

Eigenschaften

Die Heteroatome Sauerstoff und Stickstoff stehen zueinander in 1,2-Stellung, wobei dem Sauerstoffatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 2 zugewiesen ist. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring unterscheidet man folgende zueinander isomere Isoxazoline:

  • 2-Isoxazoline,
  • 3-Isoxazoline und
  • 4-Isoxazoline.
Unsubstituierte Isoxazoline
Name 2-Isoxazolin3-Isoxazolin4-Isoxazolin
Anderer Name 4,5-Dihydroisoxazol2,3-Dihydroisoxazol
Strukturformel
CAS-Nummer 504-73-458873-22-6
PubChem 1230450119350417
Summenformel C3H5NO
Molare Masse 71,08 g·mol−1

Vorkommen und Bedeutung

2-Isoxazolin ist ein Strukturelement diverser synthetisch hergestellter, gegen Ektoparasiten wirksamer Stoffe, die deswegen „Isoxazoline“ genannt werden. Sie blockieren ligandengesteuerte Chloridkanäle (insbesondere den GABA-gesteuerten Chloridkanal) bei Gliederfüßern (Arthropoda), wodurch diese nach Aufnahme gelähmt werden und rasch absterben. Zu ihnen gehören beispielsweise die insektizid wirkenden Stoffe Fluxametamid und Isocycloseram sowie die insektizid und akarizid wirkenden Stoffe Afoxolaner, das enantiomerenreine (S)-Afoxolaner, Fluralaner, Lotilaner, Mivorilaner, Sarolaner und Umifoxolaner. Einige werden tiermedizinisch gegen Zecken und Flöhe eingesetzt.

Die Herbizide Fenoxasulfon, Icafolin, Pyroxasulfon und Topramezon enthalten ebenfalls eine 2-Isoxazolin-Struktur, auch die Fungizide Fuoxapiprolin und Oxathiapiprolin.

2-Isoxazoline kommen auch natürlich vor. Aus Schwämmen wurden Wirkstoffe isoliert, die auf krebszellhemmende Wirkung untersucht werden.

Synthese

2-Isoxazoline werden beispielsweise durch die 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitriloxiden an Alkene dargestellt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Tina Weber, Paul M. Selzer: Isoxazolines: A Novel Chemotype Highly Effective on Ectoparasites. In: ChemMedChem. 2016, Band 11, Nummer 3, S. 270–276. DOI:10.1002/cmdc.201500516.
  2. ↑ Marie Miglianico, Maarten Eldering, Hannah Slater, Neil Ferguson, Pauline Ambrose, Rosemary Susan Lees, Karin M. J. Koolen, Katerina Pruzinova, Magdalena Jancarova, Petr Volf, Constantianus J. M. Koenraadt, Hans Peter Duerr, Graham Trevitt, Baiyuan Yang, Arnab K. Chatterjee, John Wisler, Angelika Sturm, Teun Bousema, Robert W. Sauerwein, Peter G. Schultz, Matthew S. Tremblay, Koen J. Dechering: Repurposing isoxazoline veterinary drugs for control of vector-borne human diseases. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 2018, Band 115, Nummer 29. DOI:10.1073/pnas.1801338115.
  3. 1 2 Britisch Crop Pesticed Council (BCPC): Pesticide classification. In: bcpcpesticidecompendium.org. (englisch).
  4. 1 2 Gulshan Kumar, Ravi Shankar: 2‐Isoxazolines: A Synthetic and Medicinal Overview. In: ChemMedChem. 2020, Band 16, Nummer 3, S. 430–447. PMID: 33029886. DOI:10.1002/cmdc.202000575.
  5. ↑ Karl Erik Larsen, Kurt B. G. Torssell: An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines. In: Tetrahedron. 1984, Band 40, Nummer 15, S. 2985–2988. DOI:10.1016/S0040-4020(01)91313-4.
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