Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Flurochloridon | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H10Cl2F3NO | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 312,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
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Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Flurochloridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidinone, die als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.
Stereochemie
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren. Demnach gibt es bei Flurochloridon vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (3S,4S)-, (3R,4R)-, (3S,4R)- und der (3R,4S)-Form:
Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare) | |
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trans-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 61213-60-3 | |
cis-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 61213-59-0 |
Im handelsüblichen Flurochloridon liegt der Massenanteil des trans-Diastereomers bei 72 % bis 74 %. Der Massenanteil des cis-Diastereomers beträgt zwischen 22 % und 24 %.
Gewinnung und Darstellung
Flurochloridon kann durch ausgehend von 3-Aminobenzotrifluorid und Essigsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit Allylbromid, Chlorwasserstoff und Dichloracetylchlorid. Das Endprodukt entsteht durch Ringschluss unter Anwesenheit von Eisen(II)-chlorid.
Verwendung
Flurochloridon wurde Mitte der 80er Jahre eingeführtes von ICI (heute Syngenta) als selektives Herbizid eingeführt. Es gehört zu den Phytoen-Desaturase-Hemmern (PDS-Hemmer), die in die Carotinoid-Biosynthese eingreifen.
Flurochloridon wird gegen breitblättrige Unkräuter und einige Ungräser im Getreide-, Kartoffel-, Sonnenblumen- und Baumwollanbau eingesetzt.
Zulassung
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff noch zugelassen, in Österreich und Deutschland sind aber keine Präparate mehr im Handel. In der Schweiz wird Flurochloridon unter dem Handelsnamen Racer vertrieben.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Flurochloridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ Eintrag zu flurochloridone (ISO); 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- 1 2 Eintrag zu Flurochloridon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4614-2329-4_1, siehe S. 24.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 2. Februar 2018.
- 1 2 Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurochloridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.