Fosthiazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fosthiazat kann durch Reaktion von 2-Oxo-3-thiazolidin mit S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat in Toluol gewonnen werden.

Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Ethanol, sec-Butylmercaptan und Thiazolidin-2-on.

Eigenschaften

Fosthiazat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Es ist gegenüber Hydrolyse stabil bei einem pH-Wert von 5 und 7, und zerfällt zur Hälfte in 3,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9.

Verwendung

Fosthiazat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Nematizid im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt. Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten Globodera rostochiensis und G. pallida sowie gegen freilebende Pratylenchus-, Trichodorus- und gallenbildende Meloidogyne-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch Drahtwürmer (Agriotes spp.) zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

Zulassung

In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden. Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.

Weblinks

• EU: 97/362/EG: Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 1997 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Carfentrazon-ethyl, Fosthiazat und Fluthiamid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden – Amtsblatt Nr. L 152 vom 11/06/1997 S. 0031–0032.
• EPA: Fosthiazate

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fosthiazate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Dezember 2012.
2. 1 2 3 4 Eintrag zu Fosthiazate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 Datenblatt Fosthiazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
4. 1 2 3 4 Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Fosthiazate, November 2004.
5. ↑ Eintrag zu (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam (PDF)
9. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fosthiazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
11. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).