Strukturformel
Allgemeines
Name Glyoxylsäure
Andere Namen
  • Oxoessigsäure
  • Glyoxalsäure
  • Ethanalsäure
  • GLYOXYLIC ACID (INCI)
Summenformel C2H2O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-058-5
ECHA-InfoCard 100.005.508
PubChem 760
ChemSpider 740
DrugBank DB04343
Wikidata Q413552
Eigenschaften
Molare Masse 74,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • Semihydrat: 70–75 °C
  • wasserfreie Substanz: 98 °C
pKS-Wert

3,18; 3,32

Löslichkeit

leicht in Wasser, wenig in Ethanol, Diethylether und Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​317​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Vorkommen

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten. In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert. Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.

Verwendung

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet. Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.

Eigenschaften

Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.

Siehe auch

Wiktionary: Glyoxylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GLYOXYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Glyoxylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
  3. ↑ Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600 compounds)
  4. ↑ chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
  5. ↑ Eintrag zu Glyoxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. 1 2 Eintrag zu Glyoxylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage, 2007.
  8. ↑ Patent US5616733: Preparation method for 2-coumaranone. Angemeldet am 7. Juni 1995, veröffentlicht am 1. April 1997, Anmelder: Societe Francaise Hoechst, Erfinder: Jean-Claude Vallejos, Alain Perrard, Yani Christidis, Pierre Gallezot.‌
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