Hexafluorbenzol (C₆F₆) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. Aufgrund seines unpolaren Charakters mischt es sich nicht mit Wasser. Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt bei 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt bei 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol. Es wird u. a. in der ¹⁹F-NMR-Spektroskopie verwendet.

Darstellung

Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem Kaliumfluorid mit Hexachlorbenzol im Autoklaven bei 450–500 °C:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}Cl_{6}\ +\ 6\ KF\longrightarrow \ C_{6}F_{6}\ +\ 6\ KCl} }$

Die erste Synthese der Verbindung wurde zwischen 1934 und 1936 durch Pyrolyse von Tribromfluormethan über Platin bei etwa 630 °C durch Yvonne Désirant entwickelt.

Literatur

• Walter J. Pummer, Leo A. Wall: Reactions of Hexafluorobenzene, in: Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644 (doi:10.1126/science.127.3299.643).
• Patent DE1226553B: Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbenzol und Fluorchlorbenzolen. Angemeldet am 17. Dezember 1963, veröffentlicht am 13. Oktober 1966, Anmelder: ICI Ltd, Erfinder: Harold Crosbie Fielding.‌
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88 (doi:10.1107/S0021889874008764).

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Hexafluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).
2. 1 2 Datenblatt Hexafluorobenzene, 99% bei Fisher Scientific , abgerufen am 3. September 2023 (PDF).
3. ↑ M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared: Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene. In: Canadian Journal of Chemistry. 50 (18), 1972, S. 9235–9238, doi:10.1139/v72-471.
4. ↑ R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: Hexafluorobenzene: a Sensitive ¹⁹F NMR Indicator of Tumor Oxygenation, in: NMR in Biomedicine, 1996, 9 (3), S. 125–134 (doi:10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F).
5. ↑ N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene, in: Russian Chemical Bulletin, 1963, 12 (8), S. 1389 (doi:10.1007/BF00847820).
6. ↑ R.E. Banks: Fluorine Chemistry at the Millennium Fascinated by Fluorine. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-053179-3, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).