Hexamethylcyclotrisiloxan (D₃) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane. Es ist der einfachste Vertreter der cyclischen Dimethylsiloxane.

Gewinnung und Darstellung

Aus mittels Müller-Rochow-Synthese hergestelltem Dimethyldichlorsilan wird durch Hydrolyse ein Gemisch von linearen und cyclischen Dimethylsiloxane gewonnen, wo D₄ in der höchsten Konzentration enthalten ist. D₃ kann ebenfalls aus dem Gemisch abdestilliert werden. Wird DMSO anstelle von Wasser als Sauerstoff-Quelle verwendet, so werden primär cyclische Dimethylsiloxane gebildet und D₃ überwiegt gegenüber D₄. Hexamethylcyclotrisiloxan kann auch durch Erwärmen von höhermolekularem Dimethylpolysiloxan auf 350 °C gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexamethylcyclotrisiloxan ist ein feuchtigkeitsempfindlicher, entzündbarer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der sich in Wasser zersetzt. Im Gegensatz zu größeren cyclischen Dimethylsiloxanen weist D₃ eine relevante Ringspannung auf, so dass es sowohl bei saurer als auch bei basischer Katalyse schneller reagiert als andere Dimethylsiloxane.

Verwendung

Hexamethylcyclotrisiloxan wird zur Herstellung von Pfropfpolymeren und Blockpolymeren eingesetzt und wird auch in der Biochemie für die Proteomforschung und fungiert auch als Zwischenprodukt in organischen Reaktionen. Es kann auch als Ausgangsstoff für Plasmapolymerisationen verwendet werden. Es wird auch in Kosmetika eingesetzt.

Vorkommen

D₃ ist sowohl in Wohnungsluft als auch in der Umwelt (Außenluft und Klärschlamm) nachweisbar.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CYCLOTRISILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Hexamethylcyclotrisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. 1 2 Michael A. Brook: Silicon in Organic, Organometallic and Polymer Chemistry. Wiley: New York, 2000, ISBN 0-471-19658-4, S. 258–268.
5. ↑ Patentanmeldung EP0126792A1: Verfahren zur Herstellung von Hexamethylcyclotrisiloxan und eine Verwendung des so hergestellten Cyclotrisiloxans. Angemeldet am 27. Mai 1983, veröffentlicht am 5. Dezember 1984, Anmelder: Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, Erfinder: Franz-Heinrich Kreuzer, Helmut Gebauer.‌
6. ↑ Datenblatt Hexamethylcyclotrisiloxane, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
7. ↑ Hans-Georg Elias: Makromoleküle Chemische Struktur und Synthesen. Sechste, vollständig überarbeitete Auflage. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62648-4, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Patent EP1486200B1: Kosmetische Zubereitungen mit stabilisierten Konservierungsmitteln. Angemeldet am 6. Mai 2004, veröffentlicht am 21. März 2012, Anmelder: Beiersdorf AG, Erfinder: Rainer Kröpke et al.‌
9. ↑ Patent EP0118625B1: Verwendung von Hexamethylcyclotrisiloxan als Riechstoffträgermaterial. Angemeldet am 31. Dezember 1983, veröffentlicht am 15. März 1989, Anmelder: Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, Erfinder: Franz-Heinrich Kreuzer, Helmut Gebauer.‌
10. ↑ Mira Portmann: SILOXANE in der Umwelt und im Klärgas (Memento des Originals vom 19. November 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.zh.ch, Bericht Oktober 2009, Amt für Abfall, Wasser, Energie und Luft des Kanton Zürich.
11. ↑ Amelie Kierkegaard, Michael S. McLachlan: Determination of linear and cyclic volatile methylsiloxanes in air at a regional background site in Sweden. In: Atmospheric Environment. 80. Jahrgang, 2013, S. 322–329, doi:10.1016/j.atmosenv.2013.08.001.