Erster Akt

Zu Beginn des ersten Akts singt Udo Lindenberg auf einem übergroßen Hut stehend, der während des Musicals meist über der Bühne schwebt, das Lied „Mädchen aus Ostberlin“.

In der folgenden Szene erhält die Journalistin Mareike von ihrem Chef den Auftrag, für einen Zeitungsartikel das in der vorherigen Szene besungene Mädchen aus Ostberlin zu finden. Bei ihren Recherchen stößt sie auf ein Foto von Udo Lindenberg, auf dem dieser ein namentlich nicht genanntes Mädchen umarmt. Die Journalistin macht sich auf die Suche und bringt den Namen, Jessy Schmidt, und die Adresse des dort fotografierten Mädchens in Erfahrung, besucht diese in ihrer Wohnung und zeigt ihr auch das Foto, auf dem sich Jessy selbst erkennt. Nach anfänglichem Zögern beginnt Jessy schließlich die Geschichte zu erzählen („Boogie-Woogie Mädchen“). Jessy lebt mit ihrer Familie damals in Pankow und ist Mitglied der FDJ und Sängerin des Hauses der Jungen Talente (HDJT) und gehört daher zu den Auserwählten, die am 25. Oktober 1983 Udo Lindenbergs Friedenskonzert im Ost-Berliner Palast der Republik besuchen und ihm darüber hinaus Blumen überreichen dürfen. Jessys Bruder Elmar, der selbst ein glühender Udo-Fan ist, ist unglücklich, dass er nicht mit darf, dagegen ist Jessys Freund Marco, ein DDR-Spitzenleichtathlet, nicht besonders begeistert. Im Verlauf des Streits wendet sich Jessy von der Familie weg („Ich Träumte Oft Davon Ein Segelboot Zu Klau'n“).

Auf dem Konzert, welches von zwei Mitarbeitern des Ministeriums für Staatssicherheit (MfS) überwacht wird, singt zunächst der FDJ-Chor das Lied „Vom Frieden singen unsere Lieder“, bevor schließlich Udo Lindenberg und sein Panikorchester mit dem Lied „Odyssee“ auftreten. Als das Publikum trotz der vorherigen sorgsamen Auslese durch die Staatsführung außer Rand und Band gerät, können sich auch die eigentlich staatstreuen MfS-Mitarbeiter nur noch schwer beherrschen und beginnen, leicht mit den Füßen zu wippen. Nach dem Konzert treffen sich Jessy und Udo und verlieben sich sofort ineinander („Bis ans Ende der Welt“) und müssen auch vor Stasi-Mitarbeitern fliehen. Während des Konzerts versuchen auch andere Jugendliche, zu denen auch Elmar gehört, an den Palast der Republik zu gelangen, werden aber von der Polizei auf sehr brutale Weise weggedrängt, wobei unter anderem Elmar verletzt wird.

Zu Hause redet die Familie über das Konzert. Dabei erfährt Jessy, dass Elmar versuchte, auf das Konzert zu gelangen. Während die Familie und Marco Udo sehr skeptisch gegenüberstehen, sind Elmar, der seinen Eltern klarmacht, dass er ein Fan von Udo ist („Ich bin ein Rocker“), und Jessy begeistert von Udo und kaum zu bremsen („Gegen die Strömung“). Währenddessen treffen sich der Minister und seine Mitarbeiter, um über das weitere Vorgehen zu beraten („Straßen-Fieber“.) Dieser beschwert sich zunächst über die damalige Jugend und deren aggressive Stimmung und erläutert anschließend, dass es daher unmöglich sei, Udo Lindenbergs Tour zuzulassen, es aber auch nicht möglich sei die Tour abzusagen, da sonst das internationale Ansehen leiden werde. So beschließen sie ein Udo-Doppelgänger-Casting zu veranstalten, das den Decknamen Operation Lederhose trägt.

Zuhause ist die Stimmung schlecht, denn Marco ist sehr unglücklich, da die DDR die Olympischen Sommerspiele 1984 in Los Angeles boykottiert. Jessy sitzt währenddessen am Radio. Wenig später, als die Familie nicht da ist, erzählt Jessy Elmar, dass sie einen Brief an Udo geschrieben habe und diesen abschicken möchte. Elmar erklärt ihr, dass dieser Brief auf dem normalen Postweg von der Stasi abgefangen werden würde und es daher erforderlich sei, den Brief zuerst über die Grenze zu bringen und erklärt ihr, wie das funktioniert („Radiosong“). Da sich Jessy aber sehr ungeschickt anstellt, geht er schließlich selbst an den Tränenpalast, um den Brief dort einem ausländischen Staatsbürger zu übergeben, mit der Bitte diesen abzuschicken. Dabei wird er aber von der Stasi erwischt und in Haft genommen, was man auf einer auf die Mauer projizierten Szene sieht. Wenig später wird Jessy wegen des so abgefangenen Briefes von zwei Mitarbeitern des MfS besucht, welche sie durch Druck dazu bringen, ein Formular zu unterschreiben, durch das sie zu einem IM des MfS wird und "Regenwurm" als Decknamen erhält. Nachdem die MfS-Mitarbeiter die Wohnung verlassen haben, ist Jessy völlig verzweifelt („Gitarren statt Knarren“).

Durch ihre Unterschrift ist sie auch gezwungen, an der Operation Lederhose teilzunehmen. Bei einem der Treffen versucht zunächst Professor Scheuerlich, auf pseudowissenschaftliche Weise das Udo-Phänomen zu erklären, was ihm aber nicht gelingt. Anschließend dürfen die Bewerber ihre Fähigkeiten unter Beweis stellen, wobei sie meist eigentümliche Interpretationen von Udo Lindenbergs Liedern vortragen („Reeperbahn“, „Sonderzug nach Pankow“). Am Ende wird dieses Casting aber erfolglos abgebrochen, da die Offiziere alle Personen als ungeeignet einstufen.

Anschließend versucht sie die Erinnerung an Udo zu verdrängen, da es ihr nicht möglich ist ihn zu treffen („Verbotene Stadt“). Allerdings wird, wie es der Zuschauer in einer auf die Mauer projizierten Szene sieht, Elmar im Gegenzug für Jessys Kooperation freigelassen. Da er es aber im Osten nicht mehr aushält, entschließt er sich zur Flucht über die Mauer, welche ihm mit einem Ballon gelingt („Daumen im Wind“).

Zweiter Akt

Nach seiner Flucht in den Westen erhält die Familie an einem Abend einen Anruf von Elmar, der mit seinem Vater reden möchte. Dieser lehnt das zunächst ab, da er nicht mit Republikflüchtlingen reden möchte. Als Elmar aber sagt, dass er sich im Westen innerhalb von wenigen Tagen ein Auto gekauft habe, wofür man in der DDR mehrere Jahre warten musste, möchte sein Vater noch mehr über die Vorzüge des Westens wissen. Am Ende des Gesprächs lässt er Jessy ausrichten: „Ein heller Stern fliegt hinterm Vollmond zum Roten Stern“, was Jessy wenig später entschlüsselt als: Udo Lindenberg (heller Stern = ein Star) in drei Wochen (hinterm Vollmond), nach Moskau (roter Stern, ein Symbol für die UdSSR). So reist Jessy nach Moskau und trifft dort Udo auf seinem Konzert wieder. Beide amüsieren sich („Moskau“) und verbringen die Nacht in Rosijas Zarensuite. Auch dort müssen sie aber vor der Stasi flüchten. Schließlich muntert Udo Jessy mit „Hinterm Horizont“ auf.

Nach ihrer Rückkehr nach Berlin stellt Jessy fest, dass sie schwanger ist. Daher versucht ihr Vater sie zur Abtreibung zu bewegen, was sie strikt ablehnt („Alles Das Bist Du Für Mich“). Schließlich heiratet sie Marco, welcher aber durch den übermäßigen Gebrauch von leistungssteigernden Substanzen, die Jessys Vater finanzierte, zeugungsunfähig ist. Da sie Udo unbedingt sehen möchte, bemüht sie sich darum, ausreisen zu dürfen, was ihr aber nicht erlaubt wird, sodass sie schließlich aufgeben muss („Wenn Du Durchhängst“).

Als ihr Sohn zwei Jahre alt ist, erhält sie am Abend des 9. November 1989 den Anruf, dass die Mauer gefallen sei. Daher verlässt sie mit ihrer Mutter die Wohnung und lässt ihren Sohn mit Marco allein zurück. Im Westen begegnet sie schließlich auch ihrem Bruder Elmar wieder, der ihr erzählt, dass Udo Lindenberg in der Deutschlandhalle ein Konzert veranstalten werde, zu dem sie unbedingt kommen soll. Nach langem Zögern kommt sie schließlich mit auf das Konzert, auf dem Udo das Lied „Seid Willkommen In Berlin“ spielt. Nach dem Konzert trifft sie auch Udo, der aber nichts mehr mit ihr zu tun haben will, da, so sagt er, seine Nachtigall zu einem Regenwurm geworden sei. Grund für die Aussage ist seine Begegnung mit zwei MfS-Mitarbeitern, die ihm seine Akte verkaufen wollten. Dies lehnte er zwar ab, allerdings erläuterten die Mitarbeiter ihm, dass er durch IM Regenwurm Jessy Schmidt bespitzelt wurde. Aufgrund von Udos Ablehnung ist Jessy traurig („Ich Lieb Dich überhaupt Nicht Mehr“). Mit dieser Situation endet der Rückblick.

Die Reporterin möchte nun schnell den Artikel veröffentlichen, doch sie wird von der traurigen Jessy gebremst. Wenig später kommt Jessys Sohn Steve nach Hause und wird von der Reporterin mit der Aussage konfrontiert, sein Vater sei ein berühmter Sänger und hieße Udo mit Vornamen. Steve ist davon zunächst überhaupt nicht begeistert, da er glaubt, es sei der Schlagersänger Udo Jürgens gemeint, wird aber dann von der Reporterin aufgeklärt, dass es sich um Udo Lindenberg handelt. Als ihn seine Mutter darauf anspricht, dass sie Drogen in seiner Jackentasche gefunden habe, erklärt er, dass sie sich nicht darüber beschweren solle, da ihre Eltern Marco, bei dem er bereits seit längerer Zeit Zweifel daran hatte, ob er sein Vater sei, die Dopingsubstanzen besorgt hätten. Schließlich kommt auch noch Marco nach Hause, mit dem es eine Diskussion gibt („Im Arsch“).

Einige Monate später

Im Hotel Atlantic in Hamburg steht, in einer auf eine Leinwand projizierten Szene, Udo Lindenberg gerade auf („Mister Nobody“) und bereitet sich auf das anstehende Doppelgängercasting vor, bei dem er aus den Bewerbern die richtigen Doppelgänger aussuchen soll. Auf diesem Casting geht es sehr fröhlich zu („Andrea Doria“). Wenig später, als gerade alle Udos wie versteinert dastehen, treffen Jessy und Steve ein. Steve ist zunächst verwirrt, doch Jessy erkennt den echten Udo sehr schnell und versöhnt sich schließlich nach einer Diskussion mit ihm („Was hat die Zeit aus uns gemacht“) und offenbart ihm, dass Steve sein Sohn ist. Anschließend singen Steve und Udo das Lied „Ganz anders“. Zum Schluss singen alle gemeinsam das Lied „Mein Ding“.