Musikalische Anfänge

Nach einigen erfolglosen Versuchen in seiner Heimat als Beat-Sänger und Elvis-Imitator siedelte Carpendale 1966 nach Europa über. Seine erste Station war das Vereinigte Königreich, wo er verschiedene Jobs annahm, unter anderem als Sänger in einer Beat-Band.

Die für ihn als Südafrikaner benötigte Aufenthaltserlaubnis beschaffte ihm die Wirtin Meta Rogall aus Norddeich, in deren Lokal er erstmals in Deutschland auftrat. Dies verschaffte ihm die Möglichkeit, weiter durch Lokale zu tingeln.

1966–1990: Plattenvertrag und Erfolge

Bei einem Gastspiel in Deutschland sprach Carpendale in Köln bei der Plattenfirma Electrola vor und bekam kurz darauf einen Vertrag. Seine erste Platte Lebenslänglich verkaufte sich etwa 60.000-mal. 1969 hatte er mit einer deutschen Coverversion des Beatles-Songs Ob-La-Di, Ob-La-Da seinen ersten Hit in Deutschland. Ein Jahr später belegte er mit Das schöne Mädchen von Seite Eins den ersten Platz beim Deutschen Schlager-Wettbewerb 1970.

Der weitere Erfolg blieb jedoch zunächst aus, seine weiteren Platten verkauften sich nur schlecht, und die Plattenfirma war kurz davor, den Vertrag mit ihm zu kündigen. Carpendale begann, seine Lieder selbst zu komponieren und zu produzieren. Ab 1974 kamen seine Eigenkompositionen wie Da nahm er seine Gitarre, Du fängst den Wind niemals ein und Nachts, wenn alles schläft auf den Markt, die kommerziell erfolgreich wurden. Zusammen mit seinem damaligen Gitarristen Joachim Horn schrieb er deutsche Texte zu bekannten ausländischen Liedern wie Los hombres no deben llorar/Love me like a stranger (Fremde oder Freunde), Lu-Le-La (Deine Spuren im Sand), Sitting on the Dock of the Bay (Armer alter reicher Mann), Ti amo oder Living Next Door To Alice (Tür an Tür mit Alice). Auch an dem Titellied Hurra, hurra, der Pumuckl ist da der TV-Kinderserie Meister Eder und sein Pumuckl war er neben Joachim Horn-Bernges und Ulrich König an Komposition und Text beteiligt. Zudem war er regelmäßig in den Fernseh-Musiksendungen ZDF-Hitparade und disco zu sehen. In ersterer hatte er 1984 ein Comeback mit einem seiner größten Hits, Hello Again. Das Lied wurde auf Platz zwei gewählt und er trat damit auch in der Jahresshow Superhitparade auf.

1991–2006: Musikalischer Rückzug

Nachdem im Februar 1991 sein Album Ganz nah auf Platz 8 in den Deutschen Albencharts gekommen war, erschien im Mai 1992 das Studioalbum Mit viel, viel Herz, das sich in Deutschland auf Platz 19 platzierte und mit dem er auch in Österreich Platz 36 – das erste Mal seit 1984 – belegen konnte. 1994 hatte er mit dem Album Ich bin da einen weiteren Chart-Erfolg in Deutschland; er erreichte den 7. Platz. Das im März 1996 erschienene Album Kein Typ für eine Nacht brachte ihm hingegen keinen Erfolg, es konnte nur Platz 45 erlangen.

1999 hatte Carpendale einen kurzen Auftritt am Schluss des Videoclips zu Le Smou von den Fantastischen Vier. Selbstironisch spielt Carpendale hier Smudo, wie er sich selbst wahrnimmt, nachdem er nach einem Ausbruch und einigen Eskapaden in Freiheit wieder in die geschlossene Anstalt zurückgebracht und von seinen „Fans“ gefeiert wird.

2003 kündigte Carpendale seinen Rückzug aus dem Musikbusiness an. Am 13. Dezember 2003 trat er zu seinem letzten Konzert in der Kölnarena auf. Der bis dahin erfolgreiche Carpendale entschied sich, fortan keine Konzerte mehr zu geben und keine Platten mehr zu veröffentlichen. Nach eigenen Aussagen wollte er sich neuen Herausforderungen stellen, zum Beispiel der Schauspielerei. Bereits 1994 spielte er die Hauptrolle in der RTL-Serie Matchball, 2001 eine weitere Hauptrolle in der US-Serie Dark Realm.

2004 wurde Carpendale mit dem Echo für sein Lebenswerk geehrt. Im Sommer 2005 veröffentlichte seine erste Plattenfirma EMI Electrola seine kompletten LPs von 1969 bis 1990 als Doppel-CD.

Seit 2007: Comeback und weitere Karriere

Am 18. September 2007 erklärte Carpendale in der Johannes B. Kerner-Show, dass er ab April 2008 wieder zehn Konzerte in Deutschland geben werde. In Deutschland erschien am 2. November 2007 sein komplett neu eingespieltes Album 20 Uhr 10. Der Titel ist eine Anspielung darauf, dass Carpendale sich früher um diese Zeit im Allgemeinen immer auf der Bühne aufhielt und sein Konzert begann. Das Album platzierte sich schon in der ersten Woche auf Platz 4 der Mediacontrol-Charts. Im September 2009 folgte mit Stark ein weiteres Studioalbum, das Platz 2 und Goldstatus erreichte. 2011 veröffentlichte er Das alles bin ich, welches ebenfalls eine Goldauszeichnung bekam.

Im Februar 2012 spielte Carpendale in dem Fernsehfilm Lebe dein Leben als Jonathan Clark an der Seite seines Sohnes Wayne Carpendale eine Hauptrolle. Im Dezember 2012 gab Howard Carpendale bekannt, sich von seinem langjährigen Manager Dieter Weidenfeld einvernehmlich getrennt zu haben. Im Oktober 2013 erschien mit Viel zu lang gewartet das erste Studioalbum ohne sein altes Management und erzielte Platz 9 in den Deutschen Albumcharts. Mit dem im März 2015 veröffentlichten Album Das ist unsere Zeit konnte er erstmals seit 2009 wieder Platz 2 erreichen. Im Oktober 2016 war er in der Filmkomödie Unsere Zeit ist jetzt als Siggi auf der Kinoleinwand zu sehen. Im September 2017 kam das Album heraus Wenn nicht wir, welches sich wie die vorhergehenden Alben in den Top-Ten platzierte.

Im Oktober 2019 veröffentlichte er mit dem Royal Philharmonic Orchestra seine eingespielten musikalischen Erfolge auf seinem Album Symphonie meines Lebens, das 2020 mit einem zweiten Teil fortgeführt wurde. Im Januar 2020 erschien mit Wegen dir (Nachts wenn alles schläft) eine neue Version seines Hits Nachts wenn alles schläft im Duett mit Kerstin Ott. Im selben Jahr nahm er mit der Kölner Kult-Band Bläck Fööss den Song Bye Bye My Love auf, der anlässlich des 50-jährigen Bestehens der Band auf deren Jubiläumsalbum 5Ö – Das Jubiläumsalbum Bläck Fööss veröffentlicht wurde.