Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.

Eigenschaften

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol⁻¹. Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C. Form I schmilzt bei −51 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol⁻¹, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol⁻¹.

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und T_c = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.

Verwendung

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus). Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Verwandte Verbindungen

• Inden
• 1,3-Indandion
• Diphacinon
• Chlordan
• Chlorphacinon
• Pindon

Weblinks

• Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.‌

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
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8. ↑ Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
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12. ↑ Eintrag zu Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.