Iodbenzoldichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodbenzoldichlorid
Summenformel	C6H5Cl2I
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13166207
ChemSpider	254526
Wikidata	Q5961335
Eigenschaften
Molare Masse	274,1 g·mol−1
Dichte	2,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	115–120 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iodbenzoldichlorid (PhICl₂) ist eine chemische Verbindung aus Iodbenzol und Chlor, die hauptsächlich als Oxidations- und Chlorierungsmittel verwendet wird.

Struktur

Laut Kristallstrukturanalyse weist die Verbindung eine T-förmige Struktur mit einem zentralen Iod-Atom auf. Entsprechende Vorhersagen mit dem VSEPR-Modell wurden damit bestätigt.

Darstellung

Iodbenzoldichlorid ist eine instabile Verbindung. Gewonnen werden kann sie durch eine Fällungsreaktion, indem Chlorgas durch eine Lösung von Iodbenzol in Chloroform geleitet wird, wobei Iodbenzoldichlorid ausfällt. Dieser Syntheseweg wird sowohl im Labor als auch bei der Herstellung im industriellen Maßstab angewendet.

{\ce {Ph-I + Cl2 -> PhICl2}}

Alternativ besteht die Möglichkeit, das benötigte Chlor in situ aus Natriumhypochlorit und Salzsäure herzustellen.

Reaktionen

Durch Hydrolyse in basischer Lösung entsteht Iodosobenzol (PhIO) und durch Oxidation, beispielsweise mit Natriumhypochlorit, bildet sich Iodoxybenzol.

In der organischen Synthese kann Iodbenzoldichlorid verwendet werden, um Alkene und Alkine selektiv zu chlorieren.

Einzelnachweise

1 2 3 4 David W. Knight, Glen A. Russell: Phenyliodine(III) Dichloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, doi:10.1002/047084289X.rp071.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ E. M. Archer, T. G. van Schalkwyk: The crystal structure of benzene iododichloride. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 1, 10. Januar 1953, S. 88–92, doi:10.1107/S0365110X53000193 (iucr.org).
↑ J. V. Carey, P. A. Chaloner, P. B. Hitchcock, T. Neugebauer, K. R. Seddon: Synthesis and Decomposition of Dichloroiodoarenes. An Improved Low Temperature X-Ray Structure of Dichloroiodobenzene and the Structure of 1-Chloro-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-4-methylbenzene. In: ChemInform. Band 27, Nr. 52, 1996, doi:10.1002/chin.199652032.
1 2 H. J. Lucas and E. R. Kennedy: Iodobenzene dichloride In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 69, doi:10.15227/orgsyn.022.0069; Coll. Vol. 3, 1955, S. 482 (PDF).
↑ Atsuhiko Zanka, Hiroki Takeuchi, Ariyoshi Kubota: Large-Scale Preparation of Iodobenzene Dichloride and Efficient Monochlorination of 4-Aminoacetophenone. In: Organic Process Research & Development. Band 2, Nr. 4, 1. Juli 1998, S. 270–273, doi:10.1021/op980024e.
↑ Xue-Fei Zhao, Chi Zhang: Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 04, Februar 2007, S. 551–557, doi:10.1055/s-2007-965889.
↑ M. W. Formo and John R. Johnson: Iodoxybenzene: B. Hypochlorite oxidation of iodobenzene dichloride In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.022.0072; Coll. Vol. 3, 1955, S. 485 (PDF).
↑ Michael E. Jung, Michael H. Parker: Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 62, Nr. 21, 1. Oktober 1997, S. 7094–7095, doi:10.1021/jo971371+, PMID 11671809.

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[Wiley-1] 1 2 3 4 David W. Knight, Glen A. Russell: Phenyliodine(III) Dichloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, doi:10.1002/047084289X.rp071.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] E. M. Archer, T. G. van Schalkwyk: The crystal structure of benzene iododichloride. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 1, 10. Januar 1953, S. 88–92, doi:10.1107/S0365110X53000193 (iucr.org).

[4] J. V. Carey, P. A. Chaloner, P. B. Hitchcock, T. Neugebauer, K. R. Seddon: Synthesis and Decomposition of Dichloroiodoarenes. An Improved Low Temperature X-Ray Structure of Dichloroiodobenzene and the Structure of 1-Chloro-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-4-methylbenzene. In: ChemInform. Band 27, Nr. 52, 1996, doi:10.1002/chin.199652032.

[OrgSynth-5] 1 2 H. J. Lucas and E. R. Kennedy: Iodobenzene dichloride In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 69, doi:10.15227/orgsyn.022.0069; Coll. Vol. 3, 1955, S. 482 (PDF).

[6] Atsuhiko Zanka, Hiroki Takeuchi, Ariyoshi Kubota: Large-Scale Preparation of Iodobenzene Dichloride and Efficient Monochlorination of 4-Aminoacetophenone. In: Organic Process Research & Development. Band 2, Nr. 4, 1. Juli 1998, S. 270–273, doi:10.1021/op980024e.

[7] Xue-Fei Zhao, Chi Zhang: Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 04, Februar 2007, S. 551–557, doi:10.1055/s-2007-965889.

[8] M. W. Formo and John R. Johnson: Iodoxybenzene: B. Hypochlorite oxidation of iodobenzene dichloride In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.022.0072; Coll. Vol. 3, 1955, S. 485 (PDF).

[9] Michael E. Jung, Michael H. Parker: Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 62, Nr. 21, 1. Oktober 1997, S. 7094–7095, doi:10.1021/jo971371+, PMID 11671809.