Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Herstellung

Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid oder Magnesiumiodid erhalten werden.

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{3}Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}Si{-}I\ +\ NaCl} }$

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan oder Hexamethyldisiloxan durch Iod.

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{3}{-}Si{-}Si{-}(CH_{3})_{3}\ +\ I_{2}\longrightarrow \ 2(CH_{3})_{3}Si{-}I} }$

Eigenschaften

Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.

Verwendung

Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Iodtrimethylsilan bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
2. 1 2 3 Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
3. ↑ C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.
4. ↑ U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.
5. ↑ E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.
6. ↑ M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.
7. ↑ T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.
8. ↑ H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.