Isobuttersäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobuttersäurebutylester
Andere Namen	Butyl-2-methylpropanoat; Butylisobutyrat; Isobuttersäure-n-butylester;
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.002.377
PubChem	7353
ChemSpider	7075
Wikidata	Q27286785
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,862 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	155–156 °C
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol, Diethylether und den meisten fixen Ölen praktisch unlöslich in Glycerin, Propylenglycol und Wasser;
Brechungsindex	1,401 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Isobuttersäurebutylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen, die in Chardonnay-Most enthalten sind. Die Verbindung wurde in Kamillenöl, Papaya, Quitten, Äpfeln, Honig, Aprikosen, Bananen und Käse nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäurebutylester kann durch Veresterung von Isobuttersäure und 1-Butanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure mit oder ohne Lösungsmittel (siedendes Benzol) gewonnen werden. Anstelle von Schwefelsäure können auch Lipasen verwendet werden.

Eigenschaften

Isobuttersäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat einen starken, frischen, fruchtigen Geruch (Apfel, Banane) und einen süßen, ananasartigen Geschmack.

Verwendung

Isobuttersäurebutylester kann als Aromastoff für Lebensmittel verwendet werden. Die Verbindung wird hauptsächlich als Fixiermittel und Modifikator in der Aromenindustrie eingesetzt. Sie wird seit den 1930er Jahren verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Butyl isobutyrate, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).
1 2 Ganapati D. Yadav, Piyush S. Lathi: Kinetics and mechanism of synthesis of butyl isobutyrate over immobilised lipases. In: Biochemical Engineering Journal. 16, 2003, S. 245, doi:10.1016/S1369-703X(03)00026-3.
↑ D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[George_A._Burdock-1] 1 2 3 4 5 6 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Butyl isobutyrate, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).

[DOI10.1016/S1369-703X(03)00026-3-3] 1 2 Ganapati D. Yadav, Piyush S. Lathi: Kinetics and mechanism of synthesis of butyl isobutyrate over immobilised lipases. In: Biochemical Engineering Journal. 16, 2003, S. 245, doi:10.1016/S1369-703X(03)00026-3.

[D._L._J._Opdyke-4] D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).