Strukturformel
Allgemeines
Name Isobuttersäureethylester
Andere Namen
  • Ethylisobutyrat
  • 2-Methylpropionsäureethylester
  • Ethyl-2-methylpropanoat
  • ETHYL ISOBUTYRATE (INCI)
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-62-1
EG-Nummer 202-595-4
ECHA-InfoCard 100.002.361
PubChem 7342
ChemSpider 7065
Wikidata Q27159510
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3

Schmelzpunkt

−88 °C

Siedepunkt

110 °C

Dampfdruck

27 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (11,2 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol
Brechungsindex

1,387 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Isobuttersäureethylester ist ein starker Duftstoff in Orangen, Grapefruits, Tuber indicum und griechischen nativen Olivenölen.

Die Verbindung wurde auch in Apfelsaft, Bananen, Schokolade, Cognac, Concord-Traube, Honig, Aprikosen, Orangen, Ananas, Rum, Erdbeeren, Wassermelonen, Whiskey, Champagner, Traubenwein, Bier, Portwein, Maracujawein, Sherry, Orangensaft, Papaya, Mango, Kiwifrüchten, Quitten, Affenorangen (Strychnos madagask), Minzöl und Parmesan nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäureethylester kann durch Veresterung von Ethanol mit Isobuttersäure unter azeotropen Bedingungen gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobuttersäureethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Bei einer Konzentration 12,5 ppm hat die Verbindung einen scharfen, ätherischen und fruchtigen Geruch mit einer Rum- und Eierlikörnote. Bei 20 ppm ist der Geschmack süß, ätherisch, fruchtig mit einer rumähnlichen Note.

Verwendung

Isobuttersäureethylester wird als Aromastoff und zur Synthese anderer Verbindungen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobuttersäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETHYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 Datenblatt Ethyl isobutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2018 (PDF).
  5. ↑ Laura Culleré, Vicente Ferreira u. a.: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. 141, 2013, S. 105, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027.
  6. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 283 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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