Strukturformel
Allgemeines
Name Isobutylvinylether
Andere Namen
  • Vinylisobutylether
  • 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-53-5
EG-Nummer 203-678-8
ECHA-InfoCard 100.003.345
PubChem 7992
Wikidata Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3

Schmelzpunkt

−132 °C

Siedepunkt

83 °C

Dampfdruck

90 hPa (20 °C)

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)

Brechungsindex

1,394–1,396

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​412
EUH: 019
P: 210​‐​273​‐​302+352
Toxikologische Daten

17 ml·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z. B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet.

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt. Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Isobutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. 1 2 Datenblatt Isobutyl vinyl ether, 99.5% (gc), stabilized with 0.1% potassium hydroxide bei Fisher Scientific, abgerufen 14. Februar 2013.
  4. 1 2 BASF: Datenblatt.
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