Strukturformel
ohne Isomerie
Allgemeines
Name Jacarinsäure
Andere Namen

(8Z,10E,12Z)-8,10,12-Octadecatriensäure (IUPAC)

Summenformel C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28872-28-8
PubChem 5282817
ChemSpider 4445944
Wikidata Q2823276
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43,5–44 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Jacarinsäure ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure. Sie ist eine konjugierte Fettsäure und gehört zu den Omega-6-Fettsäuren. Sie ist isomer zur Calendulasäure, bei der die Doppelbindungen lediglich eine andere Stereokonfiguration aufweisen, sowie zur Catalpinsäure, zur Pinolensäure, zur Eleostearinsäure, sowie zu den Linolensäuren.

Vorkommen

Jacarinsäure kommt im Samenöl mehrerer Arten der Gattung Jacaranda aus der Familie der Trompetenbaumgewächse vor, darunter Jacaranda decurrens und Palisanderholzbaum. Der Gehalt im Samenöl dieser Pflanzen beträgt 30–36 %. Daneben kommt die Verbindung auch in geringer Menge den Kernen diverser anderer Früchte vor, darunter Kirsche, Granatapfel, Gurke, Apfel und diverse Melonen, darunter Bittermelone, Honigmelone und Cantaloupe.

Eigenschaften

Jacarinsäure wirkt durch Lipidperoxidation cytotoxisch mit einer ausgeprägten Antitumorwirkung gegen Adenokarzinom-Zellen. Andere Fettsäuren haben eine analoge Wirkung, die aber weniger ausgeprägt ist, was vermutlich an der besseren Aufnahme der Jacarinsäure ins Innere von Zellen liegt. In Studien an Ratten zeigte die Verbindung auch eine Wirkung gegen Fettleibigkeit.

Einzelnachweise

  1. ↑ Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 312.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 1 2 P. Avato, A. Tava: Rare fatty acids and lipids in plant oilseeds: occurrence and bioactivity. In: Phytochemistry Reviews. Band 21, Nr. 2, April 2022, S. 401–428, doi:10.1007/s11101-021-09770-4.
  4. 1 2 Kátia Avila Antunes et al.: Antiobesity Effects of Hydroethanolic Extract of Jacaranda decurrens Leaves. In: Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. Band 2016, 2016, S. 1–8, doi:10.1155/2016/4353604, PMID 28058058, PMC 5183763 (freier Volltext).
  5. ↑ V. Terán, P. Luna Pizarro, M. F. Zacarías, G. Vinderola, R. Medina, C. Van Nieuwenhove: Production of conjugated dienoic and trienoic fatty acids by lactic acid bacteria and bifidobacteria. In: Journal of Functional Foods. Band 19, Dezember 2015, S. 417–425, doi:10.1016/j.jff.2015.09.046.
  6. ↑ Dong Hao Wang et al.: Potentially High Value Conjugated Linolenic Acids (CLnA) in Melon Seed Waste. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 67, Nr. 37, 18. September 2019, S. 10306–10312, doi:10.1021/acs.jafc.9b04744 (siehe Supporting Informations).
  7. ↑ Nahoko Shinohara et al.: Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1821, Nr. 7, Juli 2012, S. 980–988, doi:10.1016/j.bbalip.2012.04.001.
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