Die Jacobsen-Reaktion, auch Jacobsen-Umlagerung, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Erste Untersuchungen zu dieser Reaktion wurden bereits 1881 von Josef Herzig veröffentlicht. Die Reaktion trägt jedoch den Namen von Oscar Jacobsen (1840–1889), welcher 1886 die Reaktion erstmals mit alkylsubstituierten Benzolen durchführte.

Die Jacobsen-Reaktion beschreibt die Sulfonierung eines mindestens vierfach substituierten Benzols. Als Substituenten sind Alkylgruppen (Methyl und Ethyl) und Halogene (Iod, Chlor und Brom) möglich. Die Alkylgruppen wandern dabei immer so, dass sie Im Produkt näher aneinander stehen:

Reaktionsmechanismus

Der Reaktionsmechanismus der Jacobsen-Reaktion ist nicht abschließend geklärt.

Verwendung

Indem das Produkt der Jacobsen-Reaktion wieder desulfoniert wird, kann die Reaktion zur Umlagerung von mehrfach substituierten Benzolen verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ J. Herzig: Über die Einwirkung von Schwefelsäure auf Mono-Di- und Tribrombenzol. In: Monatshefte für Chemie. 2. Jahrgang, Nr. 1, 1881, S. 192–199, doi:10.1007/BF01516504.
  2. ↑ O. Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19. Jahrgang, Nr. 1, 1886, S. 1209–1217, doi:10.1002/cber.188601901274.
  3. 1 2 March, J. 1985: Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures. 3. Auflage, New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
  4. ↑ H. Suzuki: On the Jacobsen Reaction. IV. Character and Reaction Mechanism. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 36. Jahrgang, Nr. 12, 1963, S. 1642–1650, doi:10.1246/bcsj.36.1642.
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