Die frühen Jahre: Der königliche Verfechter

Jan Zamoyski studierte an den Universitäten von Paris und Padua, deren Rektor 1563 er bereits mit 21 Jahren wurde und entdeckte seine Liebe für die Politik. Nachdem er nach Polen zurückgekommen war, wurde er zum Sekretär des Königs Sigismund II. August ernannt. Er schrieb 1563 De Senatu Romano, eine Broschüre über die Regierungsform im antiken Rom, in der er versuchte, die konstitutionellen Grundregeln des Republikanischen Roms auf die sich konstituierende polnisch-litauische Adelsrepublik anzuwenden.

Nach dem Aussterben der Jagiellonen im Mannesstamm, nutzte er 1572 seinen Einfluss während des Wahlsejms, um die Viritimwahl (alle Adeligen Polen-Litauens hatten das Recht den König zu wählen) und das Stimmenmehrheitverfahren durchzusetzen. Während dieser Zeit schrieb er über den Modus electionis. Er war ein Freund von Mikołaj Sienicki und Hieronim Ossoliński. Er wurde bald der wichtigste Führer der Partei des mittleren Adels, der Szlachta. Er war so einflussreich, dass diese Gruppe später „Zamojczycy“ gerufen wurde.

Zamoyski war gegen zu großen Einfluss der Magnaten, die den polnisch-litauischen Thron einem Mitglied der österreichischen Linie der Habsburger anbieten wollten. Er unterstützte die Wahl Heinrichs von Valois zum König („Präsident“) der I. Republik. Während der Königswahl des Jahres 1575 war er einer der Befürworter des dem Haus Habsburg feindlich gesinnten Stephan Báthory. Zu dieser Zeit war er einer der einflussreichsten Politiker im Land, in dem er zusätzlich den Rang des Großkanzlers und Großhetmans der polnischen Krone innehatte. Er wurde bald einer der reichsten polnischen Magnaten. Er unterstützte eine gegen die Habsburger und die Osmanen gerichtete Politik des neuen Königs Báthory. Er nahm an dessen Krieg gegen das Zarentum Russland während des Livländischen Krieges teil.

Die späteren Jahre: In Opposition zum Königshaus

Nach dem Tod Königs Báthory im Jahr 1586 half Zamoyski Sigismund III. Wasa den polnischen Thron zu besteigen. Im kurzen Bürgerkrieg kämpfte er gegen einen Teil der adelsrepublikanischen Magnaten, die Erzherzog Maximilian von Habsburg auf dem polnischen Thron sehen wollten. In der Schlacht bei Byczyna wurde dieser und seine polnische Gefolgschaft 1588 besiegt. Maximilian geriet in Zamoyskis Gefangenschaft und verzichtete später auf seine Ansprüche auf den polnischen Thron.

Mit dem Beginn der Herrschaft von Sigismund III. Wasa ging Zamoyski in Opposition zum Königshaus, obwohl er einst ein Verfechter der ersten Wahlkönige war. Er stellte sich gegen die Absichten des Königs, die Aristokratische Republik in eine Absolute Monarchie umzuwandeln. König Sigismund verband sich außenpolitisch mit dem Haus Habsburg und anderen gegenreformatorischen Kräften in Europa, um deren Hilfe für die Zurückerlangung des schwedischen Thrones zu erlangen. Der neue König fürchtete die Macht des einflussreichen Kanzlers, aber aufgrund der adelsrepublikanischen Gesetze war er nicht imstande ihn seiner Ämter zu entheben. Im Gegenzug behandelte Zamoyski den König als bloße Schachfigur im Machtgefüge der Adelsrepublik und ignoranten Ausländer. In Opposition zum König befürwortete Zamoyski religiöse Toleranz entgegen der zunehmenden Macht der Römisch-Katholischen Kirche und der Jesuiten in Polen. Er warnte davor, die Adelsrepublik in nutzlose dynastische Kriege mit dem Königreich Schweden zu stürzen, besonders im Angesicht der bedrohlichen Lage an den Grenzen zum Osmanischen Reich. Seine Politik verhinderte entgegengesetzt zu den gesellschaftlich-politischen Abläufen im restlichen Europa die Errichtung einer Absoluten Monarchie in Polen. Ein offener Konflikt zwischen dem König und dem Kanzler brach während des Sejms von 1592 aus, als Zamoyski herausgefunden hatte, dass König Sigismund plante, die polnische Krone dem Haus Habsburg zu überlassen, das ihn im Gegenzug bei der Zurückerlangung der schwedischen Krone unterstützen sollte. Zamoyski gelang es nicht den König Sigismund zu entmachten, gewann aber freie Hand in der Moldaukampagne, deren Pläne bereits zur Zeit Königs Báthorys erarbeitet wurden.

Kampf um die Donau-Fürstentümer und Krieg gegen Schweden

Zamoyski griff in die internen Angelegenheiten der Donaufürstentümer ein und verhalf militärisch dem Hospodar Ieremia Movilă (polnisch„Jeremi Mohyła“) 1595 zur Herrschaft im Fürstentum Moldau. Im Jahr 1600 kämpfte er gegen Michael „den Tapferen“ (polnisch „Michał Waleczny“), den Hospodar der Walachei, der kurz zuvor das Fürstentum Siebenbürgen und das Fürstentum Moldau unterwarf und durch die kurzzeitige Vereinigung der drei Fürstentümer zum Nationalmythos des Staates Rumänien wurde. Er besiegte ihn im gleichen Jahr in der Schlacht bei Bucov, im heutigen Kreis Prahova, und setzte den entmachteten Ieremia Movilă erneut auf den Fürstenthron der Moldau, während sein Bruder, Simion Movilă (polnisch „Szymon Mohyła“), die Walachei zuerkannt bekam. Hierdurch dehnte Zamoyski den Einfluss Polen-Litauens bis an die untere Donau aus und setzte damit die Grundlage der späteren kriegerischen Verwicklungen der Aristokratischen Republik mit dem Osmanischen Reich (Osmanisch-Polnischer Krieg 1620–1621), das diese Fürstentümer zu seinem Einflussgebiet zählte.

Er nahm am Schwedisch-Polnischen Krieg 1600–1629 teil, in dem er ab 1600 die polnischen Truppen in Livland (polnisch „Inflanty“) kommandierte. Er eroberte einige Festungen von den Schweden zurück und nahm 1601 Wolmar und Fellin und 1602 Biały Kamień im heutigen Estland ein. Er gab kurz darauf sein Kommando aufgrund seiner schlechten Gesundheit, die durch den Krieg verschlimmert worden war, ab.