Anfänge

O’Shea spielt seit 1995 Darts und betreibt den Sport als Amateur nicht professionell. Er wechselte im Laufe seiner Karriere mehrfach zwischen den beiden konkurrierenden Verbänden PDC und BDO hin und her.

Seinen ersten signifikanten Titel sicherte er sich im Juni 2010, als er mit einem Sieg über seinen Landsmann Connie Finnan das Ireland Players Championship Grand Final gewann. Im Halbfinale hatte er zuvor Daryl Gurney bezwungen. Mitte Januar 2011 nahm er in Wigan an der viertägigen Qualifying School zur PDC Pro Tour teil, kam dort allerdings jeweils nicht über die Runde der letzten 32 hinaus und erhielt keine Tour Card. Aufgrund von Sonderregelungen konnte er im Verlaufe des Jahres dennoch an einigen Turnieren der PDC Pro Tour 2011 teilnehmen – an den PDPA Players Championships im englischen Derby, im niederländischen Nuland sowie im irischen Killarney und an den UK Open Qualifiers. Ihm gelang die Qualifikation für die im Juni in Bolton ausgetragenen UK Open; dort musste er sich allerdings in der zweiten Runde Justin Pipe geschlagen geben.

Ende November 2016 nahm er an der Qualifikation zur BDO-Weltmeisterschaft 2017 teil, scheiterte aber in der vierten Runde an seinem Landsmann Steve Lennon. Wenige Tage später zog er Anfang Dezember in Frimley Green (Surrey) – unter anderem durch einen Sieg über den dreimaligen BDO-Weltmeister Martin Adams – in das Viertelfinale des World Masters ein. Dieses verlor er gegen Jamie Hughes. Bei der nächsten Austragung des Turnieres im September 2017 in Bridlington schied er in der vierten Runde aus. Unmittelbar danach bemühte sich O’Shea auch um die Teilnahme an der BDO-Weltmeisterschaft 2018, verlor in der Qualifikation diesmal aber bereits in der zweiten Runde. In Wigan spielte er im Januar 2018 in UK Qualifying School zur PDC Pro Tour, schied dort allerdings abermals in der Runde der letzten 32 aus. Da er keine Tour Card für die Pro Tour besaß und zudem die 2011 noch geltenden Sonderregeln keine Gültigkeit mehr hatten, blieb ihm lediglich die Teilnahme an der zweitrangigen PDC Challenge Tour. Zwischen Ende Januar und Anfang Mai 2018 nahm er an den ersten zwölf Wettbewerben dieser Turnierserie teil. Sein bestes Ergebnis war dabei ein Viertelfinale in Milton Keynes.

Internationaler Durchbruch

Seinen größten Erfolg feierte O’Shea im Oktober 2019 beim World Masters. Das prestigeträchtige Turnier mit 220 Teilnehmern – darunter die ehemaligen BDO-Weltmeister Martin Adams, Scott Waites und Scott Mitchell – wurde in der Circus Tavern von Purfleet (Essex) ausgetragen. Er ging als ungesetzter Spieler in den Wettbewerb und setzte sich gegen sieben Kontrahenten aus sechs Nationen durch, ehe er im Finale auf den Engländer Scott Waites traf. Diesen konnte er mit 6:4 nach Sätzen besiegen und sicherte sich somit den Titel und 18.000 Pfund Sterling Preisgeld. John O’Shea avancierte dadurch zum ersten Iren, der ein Major-Turnier (BDO und PDC) im Dartsport gewonnen hat. Er war auf Rang 219 der BDO-Weltrangliste in das World Masters gestartet und belegte nach seinem Sieg Rang 59. Seine Ergebnisse während des Turniers gestalteten sich wie folgt:

In Anerkennung seiner Leistung wurde er am 10. Dezember 2019 von John Sheehan, dem Lord Mayor von Cork, empfangen. Aufgrund seines Erfolges beim World Masters erhielt O’Shea eine Wildcard für die BDO-Weltmeisterschaft 2020 im The O₂ in London. Dort scheiterte er im Januar allerdings bereits in der Vorrunde mit 2:3 Sätzen gegen den Schweden Andreas Harrysson. O’Sheas Drei-Dart-Average von 75,38 war dabei der niedrigste des gesamten Turnieres. Einige Tage später trat er in Wigan – zum dritten Mal nach 2011 und 2018 – zur UK Qualifying School der PDC Pro Tour an. Wie bereits bei den vorherigen Versuchen schied er auch diesmal spätestens in der Runde der letzten 32 aus. Daraufhin spielte er in der anschließenden Woche in der gleichen Stadt noch in drei Turnieren der PDC Challenge Tour, jeweils ohne nennenswerten Erfolg.

Aufgrund der Insolvenz sowie der anschließenden Liquidation der BDO im Sommer 2020 hatte O’Shea keine Gelegenheit, seinen World-Masters-Titel zu verteidigen. Stattdessen steht er als letzter Sieger dieses traditionsreichen Turnieres in den Ergebnislisten. Im Dezember 2020 gehörte er zu den Gründungsmitgliedern der neuen Vereinigung Modern Amateur Darts (MAD), die ihre Titel – ähnlich wie beim Boxen – nach dem Herausforderungsprinzip vergibt.

Bei der PDC Qualifying School 2021 erreichte O’Shea die Final Stage. Dort gelang es ihm allerdings nicht, sich eine Tour Card zu sichern. Er spielte daraufhin vermehrt wieder die Turniere der World Darts Federation, ohne dabei stark auf sich aufmerksam zu machen. Im Januar 2022 spielte er sich bei der UK Qualifying School in Milton Keynes in die Final Stage und erhielt über die UK Q-School Order of Merit erstmals eine Tour Card für die PDC Pro Tour. Sein bislang bestes Ergebnis auf der Tour erreichte er am 10. Mai 2022 in Wigan beim 14. Players Championships, als er erst im Finale mit 5:8 Legs Michael Smith unterlag, dem PDC-Weltmeisterschaftsfinalisten selben Jahres.