Kainsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kainsäure
Andere Namen	2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidin; (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-2-carboxysäure;
Summenformel	C10H15NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10255
ChemSpider	9837
Wikidata	Q390239
Eigenschaften
Molare Masse	213,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–254 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Monohydrat;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Kainsäure (englisch kainic acid) bezeichnet ein pflanzliches Strukturanalogon der Glutaminsäure, das wie diese stark exzitatorisch wirkt und zu Excitotoxizität (Konvulsionen und Degeneration von Nervenzellen) führt.

Aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf einen Subtyp der ionotropen Glutamatrezeptoren wurden diese als Kainat-Rezeptoren benannt.

Die Kainsäure wird als sogenanntes chemisches Läsionswerkzeug experimentell genutzt, um Nervenzellen auszuschalten, dabei aber Nervenfasern zu schonen, die durch die jeweilige Region hindurchziehen.

Sie kommt natürlich im Seetang Digenea simplex vor, der in Asien für Jahrhunderte als Wurmmittel verwendet wurde. In den 1950er-Jahren wurde die Kainsäure als aktive Substanz isoliert.

Siehe auch

Glutamat-Rezeptor

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu Domoinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
1 2 Datenblatt Kainic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).
↑ Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie. Springer Medizin, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-32680-9, S. 1038.
↑ Jonathan R. Chekan, Shaun M. K. McKinnie, Malia L. Moore, Shane G. Poplawski, Todd P. Michael, Bradley S. Moore: Scalable Biosynthesis of the Seaweed Neurochemical, Kainic Acid. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 25, 17. April 2019, S. 8454–8457, doi:10.1002/anie.201902910.

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[1] Eintrag zu Domoinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Kainic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).

[Löffler/Petrides-3] Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie. Springer Medizin, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-32680-9, S. 1038.

[4] Jonathan R. Chekan, Shaun M. K. McKinnie, Malia L. Moore, Shane G. Poplawski, Todd P. Michael, Bradley S. Moore: Scalable Biosynthesis of the Seaweed Neurochemical, Kainic Acid. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 25, 17. April 2019, S. 8454–8457, doi:10.1002/anie.201902910.