Kondrat’eva-Pyridin-Synthese

Die Kondrat’eva-Pyridin-Synthese, benannt nach G. Y. Kondrat'eva, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1957 erstmals beschrieben. Die Kondrat’eva-Pyridin-Synthese ermöglicht die Darstellung von Pyridin-Derivaten aus Oxazol und einem substituierten Alken (auch Dienophil genannt).

Übersichtsreaktion

Oxazol reagiert mit einem Dienophil unter Wasserabspaltung zu Pyridin. Die Reaktion ist ein Beispiel für eine Diels-Alder-Reaktion. Die neu geknüpften Bindungen sind blau markiert:

Reaktionsmechanismus

Ein plausibler Reaktionsmechanismus wurde von Zerong Wang formuliert. Demnach reagiert das Oxazol 1 mit dem Dienophil 2 zu dem Bizyklus 3. Durch Elektronenumlagerung kommt es zur Umwandlung zu einem einfachen Ringsystem. Unter Wasserabspaltung entsteht anschließend unter Aromatisierung das Pyridin-Derivat 4.

Einzelnachweise

1 2 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1668–1671.
↑ Jeremy I. Levin, Steven M. Weinreb: Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis. In: J. Org. Chem. 49, 1984, S. 4325–4332, doi:10.1021/jo00197a001.

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[wang-1] 1 2 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1668–1671.

[2] Jeremy I. Levin, Steven M. Weinreb: Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis. In: J. Org. Chem. 49, 1984, S. 4325–4332, doi:10.1021/jo00197a001.