Die Kresidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol), Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3), Methyl- (–CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO und einer molaren Masse von 137,18 g/mol.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Kresidine als Methylderivate der Anisidine, als Methoxyderivate der Toluidine oder als Aminoderivate der methoxysubstituierten Kresole (= Kresylmethylether) ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

Die wichtigsten Kresidine sind:

  • 3-Methoxy-p-toluidin, o-Kresidin
  • 4-Methoxy-o-toluidin, m-Kresidin
  • 6-Methoxy-m-toluidin, p-Kresidin
Kresidine
Stammverbindung
2-Methylanisol (o-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name 3-Amino-1-methoxy-
2-methylbenzol
 
 		 4-Amino-1-methoxy-
2-methylbenzol
 
 
  • 5-Amino-1-methoxy-
    2-methylbenzol
  • 3-Methoxy-p-toluidin
  • o-Kresidin
 6-Amino-1-methoxy-
2-methylbenzol
 
 
CAS-Nummer 19500-02-8136-90-316452-01-0
ECHA-InfoCard 100.202.591100.213.247100.036.803
PubChem
Kurzbeschreibung FeststoffFeststoffFeststoff
Kresidine
Stammverbindung
3-Methylanisol (m-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name 2-Amino-1-methoxy-
3-methylbenzol
 
 
  • 4-Amino-1-methoxy-
    3-methylbenzol
  • 4-Methoxy-o-toluidin
  • m-Kresidin
 5-Amino-1-methoxy-
3-methylbenzol
 
 		 6-Amino-1-methoxy-
3-methylbenzol
 
 
CAS-Nummer 50868-73-0102-50-166584-31-439538-68-6
ECHA-InfoCard 100.156.956100.002.761100.049.526
PubChem 459249761044533170219
Kurzbeschreibung gesundheitsschädliche
Flüssigkeit		nur schwer entzündbare,
schwarze bis braune Flüssigkeit		gesundheitsschädlicher
Feststoff
Kresidine
Stammverbindung
4-Methylanisol (p-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name
  • 2-Amino-1-methoxy-
    4-methylbenzol
  • 6-Methoxy-m-toluidin
  • p-Kresidin
 3-Amino-1-methoxy-
4-methylbenzol
 
 
CAS-Nummer 120-71-850868-72-9
ECHA-InfoCard 100.004.018100.051.634
PubChem 844599500
Kurzbeschreibung schwer entzündbarer, schwarzer Feststoffgesundheitsschädlicher Feststoff

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt 3-Methoxy-2-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt 4-Methoxy-3-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 16452-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt 2-Methoxy-6-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 102-50-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  7. ↑ Eintrag zu 6-Methoxy-m-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Datenblatt 5-Methoxy-2-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
Commons: Kresidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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