| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Levodropropizin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H20N2O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
R05DB27 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 236,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
102–104 °C | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen. Da die Selbstmedikation im Indikationsgebiet Reizhusten etabliert ist und keine Erkenntnisse zu einem ungünstigeren Risikoprofil von Levodropropizin im Vergleich zu bereits verfügbaren OTC-Antitussiva vorliegen, wurde der Wirkstoff in Deutschland aus der Verschreibungspflicht entlassen. In anderen europäischen Ländern, zum Beispiel Italien, ist der Wirkstoff bereits seit Jahrzehnten rezeptfrei erhältlich.
Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein Stereozentrum es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer des Arzneistoffs Dropropizin) eingesetzt.
Herstellung
Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit Lipasen aus Pseudomonas cepacia hergestellt werden.
Anwendungsformen und Handelsnamen
Levodropropizin ist in den Darreichungsformen Sirup und Tropfen im Handel.
- Monopräparate: Quimbo (D)
Siehe auch
Der strukturell verwandte Arzneistoff Dropropizin ist ein Racemat [1:1-Gemisch von (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol (Levodropropizin) und (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol] und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon: Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers. In: Arzneimittel Forschung. Band 38, Nr. 8, 1988, S. 1139–1141.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Levodropropizin Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht 13. Juli 2021. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 13. Juli 2021, abgerufen am 21. März 2023.
- ↑ G. Ciprandi, A. Licari, M. A. Tosca, G. L. Marseglia: Levodropropizine in children: over thirty years of clinical experience. In: Journal of Biological Regulators and Homeostatic Agents. Band 35, Nr. 4, 27. August 2021, doi:10.23812/21-176-L, PMID 34355551.
- ↑ Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Dropropizin: CAS-Nummer: 99291-24-4, PubChem: 688451, ChemSpider: 599912, Wikidata: Q27278167.