Unter Digital Research (bis 1993)

Ende der 1970er Jahre hatte sich das Betriebssystem CP/M der Firma Digital Research als Standardbetriebssystem für die damals verbreiteten 8-Bit-Rechner etabliert. IBM hatte die Entwicklung des Personal Computers lange Zeit als Projekt ohne Perspektive angesehen und folglich vernachlässigt und den Markt anderen Anbietern überlassen. Anfang der 1980er Jahre jedoch entschloss man sich, mit einem eigenen Personal Computer, dem IBM PC auf den Markt zu treten. Im Gegensatz zu den etablierten Systemen handelte es sich aber nicht um ein 8-Bit-System auf der Basis des Z80 von Zilog, sondern um ein 16-Bit-System auf Basis des neuen 8086 von Intel, der nicht zuletzt durch den großen Erfolg des IBM PC und seiner kompatiblen Nachbauten die x86-Architektur und damit die gesamte Familie der x86-Prozessoren begründete. Aus vertraglichen Gründen lizenzierte IBM nicht das für die neue Prozessorgeneration angepasste CP/M-86 von Digital Research, sondern das von Microsoft aufgekaufte und in PC DOS (auch: IBM DOS) umbenannte 86-DOS von SCP. 86-DOS war wiederum großteils ein Nachbau von CP/M für den 8086-Prozessor, das von Tim Paterson 1980 geschrieben worden war, weil das von Digital Research angekündigte CP/M-86 zu lange auf sich warten ließ. Als der erste IBM PC 1981 der Öffentlichkeit vorgestellt wurde, war nun auch CP/M-86 verfügbar und Digital Research konnte erreichen, dass es mit IBM PCs optional bestellt werden konnte, doch war der Siegeszug von 86-DOS (als PC DOS) aufgrund des günstigeren Preises damit eingeleitet. PC DOS wurde später von Microsoft auch separat als MS-DOS verkauft und lizenziert und als solches auch mit PCs anderer Hersteller gebündelt. Aufgrund des immer größer werdenden Marktes an IBM-PC-Nachbauten wurde MS-DOS zur verbreitetsten und (gemeinsam mit PC DOS) zur wichtigsten DOS-Variante – und damit zum Referenzsystem, an dem sich auch Digital Research zunehmend orientieren musste.

Der neuen Konkurrenzsituation und der üblichen Namensgebung der PC-Betriebssysteme geschuldet wurde CP/M-86 zuerst in Concurrent CP/M-86, dann in Concurrent DOS, später in DOS Plus und schließlich in DR DOS umbenannt und mit MS-DOS als wichtigstem Maßstab weiterentwickelt; so wurde aus dem ähnlichen, aber zu MS-DOS nicht kompatiblen CP/M-86 allmählich DOS (Concurrent DOS, DOS Plus), das sowohl CP/M-86- als auch MS-DOS-Programme ausführen konnte, und schließlich DR DOS, das voll und ganz für Kompatibilität zu MS-DOS ausgelegt war und unter dem CP/M-86-Programme nicht mehr funktionierten.

Digital Research war nun in der Situation, sein Betriebssystem hauptsächlich direkt an den Endkunden bringen zu müssen, oftmals obwohl dieser schon ein Betriebssystem mit seinem Rechner erworben hatte, denn wegen der restriktiven Lizenzpolitik für MS-DOS lieferten nur wenige OEM ihre Rechner mit DR DOS aus, in Deutschland war dafür hauptsächlich Vobis bekannt.

Um unter diesen Umständen bestehen zu können, war DR DOS der zeitgleich verkauften MS-DOS-Version nicht nur namentlich meist um eine Versionsnummer voraus, sondern enthielt auch Techniken, die in MS-DOS erst wesentlich später oder nie Einzug erhielten: Bereits DR DOS 3.31, das parallel zu MS-DOS 3.3 verkauft wurde, bot beispielsweise Unterstützung für Festplatten mit mehr als 32 MB, außerdem verfügten die Programme über eine Hilfefunktion die mit dem Parameter /h aufgerufen werden konnte. DR DOS 5.0 enthielt die grafische Oberfläche ViewMAX und erweiterte Hilfefunktionen. Mit DR DOS 6.0 brachte Digital Research eine Festplattenkompression, die eine doppelt so große Nutzkapazität der Festplatte versprach, sowie das komplette Handbuch als Hypertext-Online-Hilfe. Zudem konnte DR DOS den damals knappen Hauptspeicher effizienter verwalten und so mehr von dem kostbaren Speicher in den ersten 640 kB für Programme freihalten.

Trotz dieser Eigenschaften konnte sich DR DOS nie endgültig durchsetzen; nicht zuletzt hatte auch Microsoft einen erheblichen Anteil am Scheitern: So wurden zum Beispiel Kunden irritiert, indem Microsoft in seiner Kritik an DR DOS 6.0 auf die Gefahren von Festplattenkompression hinwies, obwohl diese Technik dann mit DoubleSpace (später: DriveSpace) in MS-DOS 6.x ebenfalls eingeführt wurde. In Windows 3.1 baute Microsoft Funktionen ein, welche den Betrieb unter DR DOS unnötig erschwerten und somit ebenfalls potenzielle Käufer vom Kauf abhielten (AARD-Code), obwohl schon beim Verkaufsstart von Windows 3.1 das benötigte DR DOS-Update zur Verfügung stand. Die Behauptung von Microsoft, dass Windows 95 angeblich nicht auf alternativen DOS-Versionen laufen könne, tat ihr Übriges.

Unter Novell (1993–1996)

Novell, das Digital Research bereits während der Zeit von DR DOS 6 gekauft hatte, entwickelte noch eine Version Novell DOS 7, die echtes Multitasking, worunter man sogar Windows 3.x ausführen konnte, und Netzwerkfähigkeit enthielt, das Ende von DR DOS war damit aber nicht mehr aufzuhalten. Novell verkaufte schließlich alle Rechte an DR DOS und CP/M an Caldera.

Unter Caldera (1997–1999)

Caldera vertrieb die für private Anwendung kostenlose Version Caldera OpenDOS 7.01, was aber keine wesentlichen Neuerungen enthielt und teilweise sogar hinter dem Stand von Novell DOS 7 mit den letzten Updates zurückblieb. In den Versionen 7.02 und 7.03, die wieder DR-DOS hießen (jedoch mit Bindestrich geschrieben), wurden neben vielen anderen Erweiterungen auch diese Updates wieder integriert bzw. neu implementiert.

Caldera veröffentlichte mit OpenDOS 7.01 auch die Quelltexte des Kernels unter einer nur privat nutzbaren Lizenz. Außerdem stellte Caldera die Quelltexte zu GEM unter die GPL und durch das Fan-Projekt “The Unofficial CP/M Web site” sind die Quelltexte von CP/M nun auch unter einer freien Lizenz verfügbar.

Bemerkenswerter an der DR-DOS-Ära Caldera ist hingegen der Rechtsstreit, den Caldera gegen Microsoft angestrengt hatte:
Da Caldera alle Rechte übernommen hatte, konnte man auch bezüglich der Vorkommnisse um Windows 3.x und Windows 95 aus der Zeit von Digital Research und Novell Klage erheben. Caldera gelang es, durch minimale Änderungen Windows 95 unter DR-DOS zum Laufen zu bringen. Veröffentlichungen zufolge sei das Benutzen von Windows 95 in anderen DOS-Betriebssystemen allein durch ein spezielles TSR-Programm möglich; dieses Programm sollte daraufhin bald für DR-DOS-Benutzer erscheinen. Aus nicht erklärten Gründen erfolgte diese Erscheinung nicht. Caldera bewies demnach aber, dass Windows 95 aus den zwei unabhängigen Produkten MS-DOS 7.00 (später 7.10) und Windows 4.0 bestand, so dass die Zwangsbündelung eine Wettbewerbsbehinderung anderer DOS-Anbieter darstellte. Die gerichtliche Auseinandersetzung endete schließlich in einem Vergleich. In diesem Vergleich zahlte Microsoft Anfang 2000 etwa 280 Millionen Dollar an Caldera.

Unter Lineo/DeviceLogics/DRDOS, Inc. (ab 1999)

DR-DOS ging dann an die aus Caldera Thin Clients entstandene Firma Lineo, fiel mit Lineos Ende wieder zurück an die Canopy Group und wurde 2002 von DeviceLogics (DRDOS, Inc.) übernommen. Unter Lineo und DeviceLogics wurde DR-DOS nicht mehr kostenlos abgegeben, sondern als System für eingebettete Systeme und ähnliches verkauft. Im März 2004 wurde die Version 8 von DR-DOS veröffentlicht, die beschränkte Unterstützung für FAT32 brachte. Die im September 2005 durch DRDOS Inc. veröffentlichte Version 8.1 wurde wegen Copyrightproblemen (es wurden fremde Programme mitgeliefert, u. a. vom FreeDOS-Projekt, und enthielt gestohlenen Code aus Udo Kuhnts Enhanced DR-DOS) wieder vom Markt genommen. Später verschwand auch DR-DOS 8.0, seitdem ist auf der Seite von DRDOS Inc. nur mehr DR-DOS 7.03 erhältlich.

Eine Rolle spielte DR-DOS Version 7 hauptsächlich auf Wiederherstellungsdisketten und -CD-ROMs diverser Datenrettungs- und -sicherungsprogramme, wie Norton Ghost, DriveImage, Partition Magic und andere Programme, die eine Startdiskette benötigten. Wegen mangelhafter Unterstützung aktueller Festplattencontroller (SATA, SoftRAID, …) verliert es aber auch hier zugunsten von Windows PE oder Linux an Bedeutung.

Enhanced DR-DOS (seit Juli 2002)

Um ein privates Fanprojekt handelt es sich beim „DR-DOS/OpenDOS Enhancement Project“, oder auch „Enhanced DR-DOS“ (kurz: EDR-DOS). Der Autor, Udo Kuhnt, entwickelte das quelloffene OpenDOS 7.01 seit 2003 weiter. Von ihm stammen LBA- und FAT32-Unterstützung für Festplatten mit mehr als 8 GiB Kapazität sowie weitere Fehlerkorrekturen und Erweiterungen. Die Updates beziehen sich aber fast ausschließlich auf den Kernel (IBMBIO.COM, IBMDOS.COM und COMMAND.COM), während für Dienstprogramme zunehmend auf die modernen (und teilweise für EDR-DOS angepassten) Versionen aus FreeDOS verwiesen wird. Daher kann Enhanced DR-DOS nicht als vollwertiges DOS-Betriebssystem angesehen werden, sondern vielmehr als alternativer Kernel für ein bestehendes OpenDOS/DR-DOS oder für FreeDOS.