Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Stoffgruppe der Metallamide.

Gewinnung und Darstellung

Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n-Butyllithium in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.

Eigenschaften

Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.

Verwendung

Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Datenblatt Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2018 (PDF).
2. 1 2 3 4 Brett L. Lucht, and David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (17), pp 7949–7950, doi:10.1021/ja00096a083
3. ↑ Brett L. Lucht, David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 7949, doi:10.1021/ja00096a083.
4. ↑ Sean H. Wiedemann, Antonio Ramírez, David B. Collum: Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated α- and β-Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms. In: Journal of the American Chemical Society. 125, 2003, S. 15893, doi:10.1021/ja0304087.
5. ↑ Jonathan Clayden: Organolithiums Selectivity for Synthesis. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-043261-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).