2,2,6,6-Tetramethylpiperidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6,6-Tetramethylpiperidin
Andere Namen	Tetramethylpiperidin; TMP;
Summenformel	C9H19N
Kurzbeschreibung	klare bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-199-3
ECHA-InfoCard	100.011.090
PubChem	13035
Wikidata	Q4596748
Eigenschaften
Molare Masse	141,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,837 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−59 °C
Siedepunkt	152 °C
Brechungsindex	1,445 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

Tetramethylpiperidin wurde erstmals 1883 von Emil Fischer synthetisiert. Dieser gewann es zu Analysezwecken aus dem Triacetonin durch Reduktion mit Zink in Salzsäure.

Eine effiziente Möglichkeit von 2005, Tetramethylpiperidin 2 darzustellen, beginnt mit der Konjugataddition von Ammoniak an Phoron 1. Das Zwischenprodukt Triacetonamin wird in einer Wolff-Kishner-Reaktion reduziert.

Verwendung

Tetramethylpiperin bildet die Grundstruktur der HALS-UV-Stabilisatoren (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers). Außerdem ist es Grundstoff der Radikalspezies 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) und der starken Base Lithiumtetramethylpiperidid.

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt bei chemicalland21
1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin: CAS-Nummer: 1124-69-2, PubChem: 70502, ChemSpider: 63675, Wikidata: Q83015944.
↑ E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224.
↑ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. Band 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029, doi:10.1055/s-2004-834856.

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[cl21-1] 1 2 Datenblatt bei chemicalland21

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin: CAS-Nummer: 1124-69-2, PubChem: 70502, ChemSpider: 63675, Wikidata: Q83015944.

[fischer1883-4] E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224.

[5] Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. Band 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029, doi:10.1055/s-2004-834856.