Strukturformel
Allgemeines
Name N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen
  • N,N-Diphenyl-p-phenylendiamin
  • N,N-Diphenyl-1,4-phenylendiamin
  • DPPD
  • sym. Diphenyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C18H16N2
Kurzbeschreibung

dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-31-7
EG-Nummer 200-806-4
ECHA-InfoCard 100.000.734
PubChem 6319
ChemSpider 6080
DrugBank DB14192
Wikidata Q22829255
Eigenschaften
Molare Masse 260,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3

Schmelzpunkt

143–145 °C

Siedepunkt

220–225 °C (1,33 hPa)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​412
P: 262​‐​273​‐​280​‐​302+352
Toxikologische Daten

2370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin kann durch Kondensation von Hydrochinon oder p-Aminophenol mit Anilin gewonnen werden.

Eigenschaften

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin wird als Polymerisationshemmer, Antioxidans für Kautschuk, Petroleum und Futtermittel verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneistoffen und Detergentien eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 BG Chemie: Toxikologische Bewertung von N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin
  3. ↑ Eintrag zu N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. 1 2 Eintrag zu p-Phenylenediamine, N,N'-diphenyl- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. November 2018.
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