N-Methylharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylharnstoff
Andere Namen	1-Methylharnstoff
Summenformel	C2H6N2O
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-935-0
ECHA-InfoCard	100.009.033
PubChem	11719
ChemSpider	11227
Wikidata	Q5476523
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96–101 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser(1000 g·l−1 bei 20 °C); löslich in DMSO und Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Eigenschaften

N-Methylharnstoff ist ein geruchloser weißer kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Die Verbindung kristallisiert im orthorhombischen System mit der chiralen (also nicht-zentrosymmetrischen) Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.

Darstellung

Die Darstellung von N-Methylharnstoff wurde von Charles Adolphe Wurtz beschrieben. Durch Umsetzung von Methylammoniumsulfat mit einer wässrigen Lösung Kaliumcyanat erhält man N‑Methylharnstoff und Kaliumsulfat. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von Methylisocyanat mit Ammoniak.

Verwendung

Durch Umsetzung von N-Methylharnstoff mit Benzil erhält man das substituierte Glycoluril-Derivat 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril. Als Nebenprodukt entsteht das 2,6-Dimethyl-Isomer.

Untersuchungen zum Abbau von Koffein durch Chlorierung zeigen, dass bei diesem Prozess N-Methylharnstoff als Abbauprodukt entsteht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt N-Methylharnstoff bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Eintrag zu N-Methylurea bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF).
↑ G. Baaklini, G. Gbabode, S. Clevers, P. Négrier, D. Mondieig, G. Coquerel: Trimorphism of N-methylurea: crystal structures, phase transitions and thermodynamic stabilities. In: CrystEngComm. Band 18, Nr. 25, 2016, S. 4772–4778, doi:10.1039/C6CE00652C (archives-ouvertes.fr).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylammoniumsulfat: CAS-Nummer: 33689-83-7, EG-Nummer: 251-636-2, ECHA-InfoCard: 100.046.928, PubChem: 198133, ChemSpider: 171489, Wikidata: Q82934832.
↑ Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig 1883, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. M. Antonova, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko: Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-2-(Hydroxyalkyl)-8-Methylglycolurils. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 50, Nr. 4, 2014, S. 503–513, doi:10.1007/s10593-014-1501-8.
↑ Ecotoxicological evaluation of caffeine and its derivatives from a simulated chlorination step. In: Science of The Total Environment. Band 470-471, 2014, S. 453–458, doi:10.1016/j.scitotenv.2013.10.005.

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt N-Methylharnstoff bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[TRC-2] Eintrag zu N-Methylurea bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF).

[3] G. Baaklini, G. Gbabode, S. Clevers, P. Négrier, D. Mondieig, G. Coquerel: Trimorphism of N-methylurea: crystal structures, phase transitions and thermodynamic stabilities. In: CrystEngComm. Band 18, Nr. 25, 2016, S. 4772–4778, doi:10.1039/C6CE00652C (archives-ouvertes.fr).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylammoniumsulfat: CAS-Nummer: 33689-83-7, EG-Nummer: 251-636-2, ECHA-InfoCard: 100.046.928, PubChem: 198133, ChemSpider: 171489, Wikidata: Q82934832.

[5] Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig 1883, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] M. M. Antonova, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko: Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-2-(Hydroxyalkyl)-8-Methylglycolurils. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 50, Nr. 4, 2014, S. 503–513, doi:10.1007/s10593-014-1501-8.

[7] Ecotoxicological evaluation of caffeine and its derivatives from a simulated chlorination step. In: Science of The Total Environment. Band 470-471, 2014, S. 453–458, doi:10.1016/j.scitotenv.2013.10.005.