NBQX

Strukturformel
Allgemeines
Name	NBQX
Andere Namen	2,3-Dioxo-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]chinoxalin-7-sulfonamid
Summenformel	C15H16O6 · C15H18O7
Kurzbeschreibung	braunes bis sehr dunkel rot-braunes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	621-100-6
ECHA-InfoCard	100.149.984
PubChem	3272524
ChemSpider	2521927
Wikidata	Q972076
Eigenschaften
Molare Masse	336,281 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich zu 100 mM in DMSO; als Dinatriumsalz zu 100 mM in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

NBQX (2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo[f]chinoxalin-2,3-dion) ist ein potenter, selektiver und kompetitiver AMPA-Antagonist der von der Dänischen Pharmafirma Ferrosan 1990 entwickelt wurde.

NBQX blockiert AMPA- und Kainat-Rezeptoren in einer Konzentrationen von typischerweise 10–20 µM. Es wird verwendet um Glutamat entgegenzuwirken und um synaptische AMPA-Verbindungen zu blockieren. NBQX hat neuroprotektive und krampflösende Wirkung im Nagetiermodell und potentielle Anwendungen gegen Multiple Sklerose. Als Dinatriumsalz ist NBQX in Wasser sehr gut löslich.

In hohen Dosen von 60 mg/kg Körpergewicht im Nagermodell kann NBQX Ataxien auslösen, ähnlich wie sie im Rahmen eines akuten Alkoholrausches auftreten. Es verursacht außerdem Nierenschäden. Schon in niedrigeren Dosen von 30 mg/kg interferiert NBQX mit dem Lernprozess und dem Motorsystem. Diese Wirkungen neben Schwierigkeiten, NBQX als Wirkstoff ins Nervensystem zu transportieren, machen es als Pharmazeutikum unattraktiv.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt NBQX bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).
↑ Abcam: NBQX | AMPA and Kainate antagonist, abgerufen am 9. August 2014.
↑ Datenblatt NBQX bei Tocris, abgerufen am 26. Mai 2014.
↑ M. J. Sheardown: The pharmacology of AMPA receptors and their antagonists. In: Stroke: A Journal of Cerebral Circulation. Band 24, Nummer 12 Suppl, Dezember 1993, S. I146–I147. PMID 7504337.
↑ M. J. Sheardown, E. O. Nielsen, A. J. Hansen, P. Jacobsen, T. Honoré: 2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo(F)quinoxaline: a neuroprotectant for cerebral ischemia. In: Science Band 247, Nummer 4942, Februar 1990, S. 571–574. PMID 2154034.
↑ R. Gill, L. Nordholm, D. Lodge: The neuroprotective actions of 2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo(F)quinoxaline (NBQX) in a rat focal ischaemia model. In: Brain research. Band 580, Nummer 1–2, Mai 1992, S. 35–43. PMID 1504814.
↑ G. J. Lees, W. Leong: Differential effects of NBQX on the distal and local toxicity of glutamate agonists administered intra-hippocampally. In: Brain research. Band 628, Nummer 1–2, November 1993, S. 1–7. PMID 7508807.
↑ S. Yamaguchi, S. D. Donevan, M. A. Rogawski: Anticonvulsant activity of AMPA/kainate antagonists: comparison of GYKI 52466 and NBOX in maximal electroshock and chemoconvulsant seizure models. In: Epilepsy research. Band 15, Nummer 3, Juli 1993, S. 179–184. PMID 7693450.
↑ D. Pitt, P. Werner, C. S. Raine: Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis. In: Nature Medicine. Band 6, Nummer 1, Januar 2000, S. 67–70. doi:10.1038/71555. PMID 10613826.
1 2 Paul L. Herrling: Excitatory Amino Acids. Academic Press, 1997, ISBN 978-0-080-53134-2, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ P. Filliata, I. Pernot-Marinoa, D. Baubichona, G. Lallementa: Behavioral Effects of NBQX, a Competitive Antagonist of the AMPA Receptors. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 59, Nummer 4, April 1998, S. 1087–92. doi:10.1016/S0091-3057(97)00518-2. PMID 9586871.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt NBQX bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).

[Abcam-2] Abcam: NBQX | AMPA and Kainate antagonist, abgerufen am 9. August 2014.

[tocris-3] Datenblatt NBQX bei Tocris, abgerufen am 26. Mai 2014.

[4] M. J. Sheardown: The pharmacology of AMPA receptors and their antagonists. In: Stroke: A Journal of Cerebral Circulation. Band 24, Nummer 12 Suppl, Dezember 1993, S. I146–I147. PMID 7504337.

[5] M. J. Sheardown, E. O. Nielsen, A. J. Hansen, P. Jacobsen, T. Honoré: 2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo(F)quinoxaline: a neuroprotectant for cerebral ischemia. In: Science Band 247, Nummer 4942, Februar 1990, S. 571–574. PMID 2154034.

[6] R. Gill, L. Nordholm, D. Lodge: The neuroprotective actions of 2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo(F)quinoxaline (NBQX) in a rat focal ischaemia model. In: Brain research. Band 580, Nummer 1–2, Mai 1992, S. 35–43. PMID 1504814.

[7] G. J. Lees, W. Leong: Differential effects of NBQX on the distal and local toxicity of glutamate agonists administered intra-hippocampally. In: Brain research. Band 628, Nummer 1–2, November 1993, S. 1–7. PMID 7508807.

[8] S. Yamaguchi, S. D. Donevan, M. A. Rogawski: Anticonvulsant activity of AMPA/kainate antagonists: comparison of GYKI 52466 and NBOX in maximal electroshock and chemoconvulsant seizure models. In: Epilepsy research. Band 15, Nummer 3, Juli 1993, S. 179–184. PMID 7693450.

[9] D. Pitt, P. Werner, C. S. Raine: Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis. In: Nature Medicine. Band 6, Nummer 1, Januar 2000, S. 67–70. doi:10.1038/71555. PMID 10613826.

[Herrling1997-10] 1 2 Paul L. Herrling: Excitatory Amino Acids. Academic Press, 1997, ISBN 978-0-080-53134-2, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] P. Filliata, I. Pernot-Marinoa, D. Baubichona, G. Lallementa: Behavioral Effects of NBQX, a Competitive Antagonist of the AMPA Receptors. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 59, Nummer 4, April 1998, S. 1087–92. doi:10.1016/S0091-3057(97)00518-2. PMID 9586871.