Strukturformel
Allgemeines
Name Natriummethanthiolat
Andere Namen
  • Natriumthiomethoxid
  • Natriumthiomethylat
  • Natriummethylmercaptan
Summenformel CH3NaS
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5188-07-8
EG-Nummer 225-969-9
ECHA-InfoCard 100.023.609
PubChem 4378561
ChemSpider 71198
Wikidata Q6553913
Eigenschaften
Molare Masse 70,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

47–49 °C

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser
  • leicht löslich in Ethanol
  • löslich in verschiedenen polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228301314
P: 210260280301+310+330303+361+353305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriummethanthiolat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Thiolate.

Gewinnung und Darstellung

Natriummethanthiolat kann durch Reaktion von Dimethyldisulfid in Tetrahydrofuran mit Natrium gewonnen werden.

Alternativ kann die Verbindung auch durch Zugabe von Methanthiol zu einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol hergestellt werden.

Eigenschaften

Natriummethanthiolat ist ein hellbrauner, feuchtigkeitsempfindlicher, luftempfindlicher Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.

Verwendung

Natriummethanthiolat wird als Nukleophil (CH3S) in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagenz zur Synthese von Vorinostat-Analoga auf Thiolbasis verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Natriummethanthiolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Natriumthiomethoxid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
  3. 1 2 Eintrag zu Sodium Methanethiolate (95%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
  4. W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 1 2 3 Pradip Chakraborty: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Methanethiolate, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn01716.
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