Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Natriummethanthiolat | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | CH3NaS | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 70,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
47–49 °C | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Natriummethanthiolat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Thiolate.
Gewinnung und Darstellung
Natriummethanthiolat kann durch Reaktion von Dimethyldisulfid in Tetrahydrofuran mit Natrium gewonnen werden.
Alternativ kann die Verbindung auch durch Zugabe von Methanthiol zu einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol hergestellt werden.
Eigenschaften
Natriummethanthiolat ist ein hellbrauner, feuchtigkeitsempfindlicher, luftempfindlicher Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.
Verwendung
Natriummethanthiolat wird als Nukleophil (CH3S−) in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagenz zur Synthese von Vorinostat-Analoga auf Thiolbasis verwendet.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Natriummethanthiolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Datenblatt Natriumthiomethoxid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
- 1 2 Eintrag zu Sodium Methanethiolate (95%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 3 Pradip Chakraborty: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Methanethiolate, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn01716.