Währenddessen versucht Jess eine Beziehung zu Fred aufzubauen. Sie lernt seine Eltern Flip und Nancy kennen und verbringt mehr Zeit mit ihnen als mit Fred, weil er ein Langweiler ist. Flip und Nancy stellen Jess vor die Wahl: entweder sie gibt sich auch mit Fred ab oder die Freundschaft zu ihnen ist vorbei.

Nick ärgert sich darüber, dass Cece ständig ein Chaos im Loft hinterlässt und Schmidt nichts dagegen sagt, was er bei ihm immer macht. Schmidt sieht als einzige Lösung, dass Cece die Loft-Vereinbarung unterschreibt, damit sie sich auch an die Regeln halten muss. Es stellt sich heraus, dass der wahre Grund für die Streitereien die Eifersucht zwischen Nick und Cece ist, weil sie Schmidt nun nicht mehr für sich alleine haben.

Winston hat das Gefühl, dass seine Freundin ihn anlügt, weil er ein Foto von ihr mit einem anderen Mann gesehen hat. Er bittet Cece um Hilfe und kommt auf die Idee, ein Foto von ihm mit Cece an seine Freundin zu schicken. Dies hat aber nicht den gewünschten Effekt, weil sie deswegen Schluss mit ihm macht.

Winston begleitet Cece zur Auswahl des Brautkleids. Dabei konsumieren sie ein wenig viel Champagner und als sie zu Hause wieder nüchtern werden, stellen sie fest was für ein schreckliches Brautkleid sie ausgewählt haben. Ein Umtausch ist aber nicht möglich.

Als sie im Loft ankommen, stellt sich heraus, dass Cece und Reagan sich von früher kennen. Sie hatten sogar eine Affäre miteinander. Schmidt dreht deswegen nun komplett durch und Nick muss sich eingestehen, dass er sich in Reagan verknallt hat. Reagan läuft aber ob den chaotischen Mitbewohnern davon und es braucht einiges an Überzeugungsarbeit, bis sie wieder zurückkehrt.

Winston begegnet Reagan beim Joggen im Park. Dort treffen sie auf Camilla, ihre aktuelle Freundin, die nicht weiß, dass Reagan in der Stadt ist. Reagan will eigentlich mit ihr Schluss machen, weiß aber nicht wie. Winston gibt ihr ein paar Tipps wie man es mit Anstand macht.

Cece und Schmidt besichtigen verschiedene Locations, wo sie ihre Hochzeit feiern wollen. Schließlich landen sie vor dem sehr teuren Hotel Lisbon, das sie sich eigentlich gar nicht leisten können. Es hätte genau noch einen freien Termin, für den sich aber auch Benjamin und Mimi, alte Bekannte von Schmidt und Cece, beworben haben. Sie beginnen ein Wettrennen um die Bewerbung, bis ihnen Philip, der Hotelmanager, klarmacht, dass es nicht darum geht, wer die Bewerbung schneller ausfüllt.

Cece hat ein Vorsprechen als Moderation will aber nicht hingehen, weil sie Angst hat. Winston regt sich darüber auf, dass Schmidt sich passiv verhält anstatt Cece zu motivieren. Er muss ihm klarmachen, dass Cece seine Unterstützung braucht.

Winston erwähnt, dass er am Abend in seinen Tanztreff geht. Cece merkt an, dass sie und Schmidt noch ein wenig Unterricht brauchen könnten, da ihr Hochzeitstanz bevorsteht. Also begleiten sie Winston, doch Schmidt hat so seine Probleme damit wie dort getanzt wird, weil er ein Perfektionist ist.

Winston will einen neuen Partner bei der Polizei, weil er meint, er könne nicht mehr mit Aly zusammen arbeiten, da er in sie verliebt ist. Als ein Exhibitionist in der Bar auftaucht, ruft Schmidt Winston zu Hilfe, der mit seinem tolpatischigen neuen Partner kommt. Kurz darauf treffen auch Aly und ihre neue Partnerin in der Bar ein und ein Disput entbrennt. Als der Mann zum zweiten Mal in der Bar auftaucht und sich entblößt, versuchen die beiden Männer ihn zu verhaften, doch er kann fliehen. Doch er kommt nicht weit, denn draußen erwischen ihn die beiden Frauen.

Winston und Nick streiten sich darüber, wer den anstrengenderen Job hat. Also lässt Nick Winston die Büroarbeit in der Bar machen, wobei Winston schnell feststellt, dass es doch nicht so einfach ist wie er es sich vorgestellt hat. Darum lädt Winston Nick ein, mit ihm auf Streife zu gehen, damit Nick sieht, dass auch sein Job anspruchsvoll ist.

Nick zeigt Anzeichen einer Erkältung. Da Schmidt eine wichtige Präsentation hat und seine Chefin niesende Leute nach Hause schickt, sperrt er ihn zusammen mit Cece, die ebenfalls niesen musste, in Nicks Zimmer. Später gesellt sich auch noch Winston zu ihnen, aber er spielt nur krank, weil er Angst vor einem Date hat. Leider misslingt die Übung von Schmidt, weil er genau während der Präsentation auch beginnt zu niesen.

Sam hat ein Kontaktverbot gegen Jess erwirkt. Obwohl Winston ihr davon abrät, will Jess ihm trotzdem einen Brief geben, in dem sie alles erklärt. Aber als sie vor dem Krankenhaus ist, taucht Sam auf und sie versteckt sich auf der Ladebühne eines Pickups ohne zu wissen, dass es der von Sam ist. Als er in eine Waschstraße fährt, versucht zu flüchten, landet aber auf der Frontscheibe. Zuerst beginnen sie zu streiten, aber bald stellen beide fest, dass da immer noch Gefühle für den Anderen vorhanden sind. Daran kann auch Winston nichts ändern, der das Kontaktverbot versucht durchzusetzen.

Jess will sich ein neues Auto kaufen, aber der Verkäufer ist ein Mensch, der Frauen und Autos nicht so sieht. Also nimmt sie als „Jeff Day“ per Mail mit ihm Kontakt auf. Alles läuft gut, bis sie dann doch noch persönlich beim Verkäufer vorbeigehen sollte um den Kaufvertrag zu unterschreiben. Damit ihre Tarnung nicht auffliegt bittet sie Nick sich als ihr Mann „Jeff Day“ auszugeben. Er vermasselt es natürlich, weil er sich vom Verkäufer zu einem größeren Wagen überreden lässt. Als dann noch Sam auftaucht, beginnt er wieder mit Nick zu streiten, statt Jess zu helfen. Also hilft sie sich selbst, indem sie mit den drei Männern eine Probefahrt mit dem Wagen macht, den sie kaufen will und sie dabei fast zum Wahnsinn treibt.

Winston hat eine Einladung zum Brunch mit Aly und ihrem neuen Freund. Schmidt schlägt vor, ihn zu begleiten. Im Gespräch stellt sich heraus, dass Tripp Manager für Katzen ist und seine Katze Peaches für den neuen Avatar-Film vorgesehen ist. Winston findet aber, dass seine Katze Furguson genau so geeignet wäre und Schmidt versucht, das Casting der Katzen zu Gunsten von Winston zu sabotieren.

Winston hat die ganze Zeit eine Antwort von Jess erwartet, die mit Aly und ihrem Freund unterwegs war. Weil Big Schmidt ihm aber sein Handy weggenommen hat, erfährt er erst nach der Schlägerei, dass Aly wieder Single ist. Während sich alle entschließen, nun weiter zu fahren, bleibt Big Schmidt in der Wüste, weil er eine Frau kennengelernt hat.

Aly und ihr Freund Tripp sind auch im Geschäft und Jess bekommt mit, dass sie sich streiten. Als sich Aly abwendet meint Jess, sie hätten sich gerade getrennt und schickt Winston eine SMS. Sie schleichen mit der Beute aus dem Laden, da kommt ihnen Aly in die Quere, die nun Anschluss sucht. Die drei werden vom Kaufhaus-Cop geschnappt und in Handschellen gelegt. Durch eine List gelingt ihnen aber die Flucht. Als sie zu Hause mit Aly weiter feiern wollen tauchen plötzlich die Männer auf, sie sind nicht nach Vegas wegen Winston, der ja meint, Aly sei nun Single. Cece und Jess können nicht verhindern, dass er ihr gesteht, in sie verliebt zu sein. Aly klärt ihn auf, dass sie nur Streit hatten. Winston will sich schon in sein Zimmer verkriechen, als ihm einfällt, dass Aly heute ja ihr 5-jähriges Jubiläum als Polizistin hat und er ihr dazu gratuliert. Aly ist davon so erfreut, dass sie Winston spontan küsst.

Nick will Reagan an die Hochzeit einladen, aber sie antwortet nicht auf seine SMS. Er bittet Cece, aber auch sie erhält nichts. Da versucht er es mit einem Wegwerf-Handy, prompt reagiert Reagan und will wissen, wer da schreibt. Nick verstrickt sich immer mehr in Lügen mit weiteren Wegwerf-Handys, bis Cece ihm rät, er solle doch die Wahrheit sagen, auch dass er sie vermisst. Reagan antwortet prompt, sie vermisst Nick auch, aber wegen der Arbeit kann sie nicht an die Hochzeit kommen.

Da Winston und Aly nun ein Paar sind will sie, dass sie sich auf der Arbeit nur wie Kollegen verhalten. Winston hat Mühe damit, zudem macht Aly ihn vor allen Kollegen lächerlich. Als ein Kollege sie in der Asservatenkammer beim Küssen erwischt, versucht er sie zu erpressen, damit er schweigt. Aly sieht keinen anderen Ausweg, als vor versammelter Mannschaft zu sagen, dass Winston und sie ein Paar sind. Daraufhin werden sie von ihrem Chef getrennt, da er nicht will, dass sie als Paar auf Streife gehen.

Schmidts Vater Gavin will für die Hochzeit den Wein offerieren und macht deshalb eine Verkostung mit ihm und Nick. Nick ist skeptisch, weil Schmidt schon oft von seinem Vater enttäuscht und versetzt wurde. Als er ihn dann noch zum Essen am Abend einlädt, redet Nick Gavin ins Gewissen, dass er seinen Sohn nicht mehr enttäuschen soll. Prompt wartet Schmidt dann über eine Stunde auf seinen Vater und als Nick auftaucht und ihn mitnehmen will, kommt Gavin doch noch mit einer abenteuerlichen Ausrede, weil er in der Lagerhalle war, wo Schmidt und Cece ihre Hochzeitsfeier abhalten wollen. Aber er verspricht, dass er sich bessert und bietet an, dass die Hochzeit auf seinem Weingut stattfinden soll. Schmidt ist damit einverstanden.

Cece hat Jess solange bedrängt, dass sie nun mit Sam sprechen will, aber als er vor ihr steht, versagt sie. Stattdessen schlägt sie vor „True American“ zu spielen um davon abzulenken. Währenddessen taucht auch Coach auf und Schmidts Mutter beschwert sich über den Lärm. So hören sie auf zu spielen und Jess will nun mit Sam sprechen, er auch mit ihr. Nur stellt sich heraus, dass der Ring nicht für Jess war und Sam Schluss mit ihr machen will. Winston ist zwischenzeitlich zu Aly gegangen, die früh wegging und Winston meint deshalb, es sei seine Schuld gewesen. Aber sie hatte nur eine Magenverstimmung und wollte deswegen nach Hause.

Nachdem Schmidt noch immer feststeckt bittet Jess Winston die Hochzeit zu sabotieren, obwohl er gesagt hat, er tue sowas nie mehr. Aber ihr bleibt nichts anderes übrig, damit es eine Möglichkeit gibt, die Trauung solange hinauszuzögern, damit Schmidt eine Chance hat, doch noch dabei zu sein. Der Plan von Winston misslingt aber und so feiern sie die Hochzeit ein erstes Mal, indem Schmidt virtuell per Video teilnimmt. Als Schmidt dann endlich aus Portland zurückkehrt feiern sie die Hochzeit ein zweites Mal im Loft.