Nick ist zurück aus New Orleans und trifft im Loft auf Jess. Ihr ist unwohl dabei, und sie versucht, sich so schnell wie möglich aus dem Staub zu machen, indem sie vorgibt, eine Verabredung zu haben. Cece und Schmidt haben in der Zwischenzeit etwas gefunden, was ihnen zusagen würde, aber es übersteigt ihren Kredit bei der Bank bei weitem. Schmidt will deshalb den Kreditrahmen erhöhen. Dazu braucht Schmidt die Unterstützung von Nick, weil er die Bar als Garantie braucht. Jess ist auch in die Bank gegangen, weil sie Cece unterstützen möchte, muss sich dann aber verstecken, als Nick auftaucht. Schließlich bekommen Cece und Schmidt das Geld und kaufen sich davon trotzdem ein günstigeres Haus, weil es ihnen besser gefällt und komplett renoviert werden muss.

Nick hat Probleme, sich seine Fernbeziehung zu Reagan positiv zu gestalten. Winston rät ihm deshalb, er solle häufiger mit ihr telefonieren, aber er ist gehemmt und bringt kein Wort heraus. So zeigt ihm Winston seinen geheimen Raum, wo er mit Aly über Video spricht und Telefonsex hat. Nick will es nun auch versuchen, aber bevor er Reagan anrufen kann, ist Aly in der Leitung und sieht ihn nackt. Nun ist er noch mehr verunsichert, doch Winston weiß, wie er ihn wieder aufbauen kann, damit es schließlich doch noch klappt.

Aly ist zurück von ihrer Ausbildung und muss zusammen mit Winston die Zeit nachholen, die sie getrennt waren, was in sehr viel Sex mündet. Doch bald stellen sie fest, dass weniger mehr ist. Währenddessen fragt Nick Schmidt, ob er noch Anmerkungen zu seinem Buch hat, doch er verneint. Dies stürzt Nick in eine Krise, weil er die Aussage von Schmidt ständig hinterfragt. Es geht soweit, dass er einen Schreibstau hat.

Nick und Winston haben zusammen in einem edlen Restaurant diniert und wollen sich auf den Weg zu Schmidt machen, als sie in der U-Bahn Station einem Bettler der Musik macht, ihr letztes Kleingeld geben. Erst danach merken sie, dass sie das Geld noch für ihre Tickets für die U-Bahn benötigt hätten. So beginnen sie selbst zu musizieren, um an Geld zu kommen.

Diese Episode ist ein Crossover mit der Folge Wie’s aussieht, sind wir die „Nacht-Boys“ der Serie Brooklyn Nine-Nine.

Daneben diskutiert die Gruppe über einen neuen Bewohner für das Loft, wenn Cece und Schmidt ausziehen. Nick schlägt Reagan vor, braucht dafür aber die Zustimmung von allen. Leider hat es bei jeder Abstimmung Nein-Stimmen, sodass Jess versucht, die vermeintlichen Nein-Stimmer umzustimmen. Doch auch bei der letzten Abstimmung fehlt eine Stimme.

Nick befördert Cece zur Managerin der Bar, weil er sich mehr Zeit zum Schreiben seines Buches nehmen will. Cece stellt einen neuen Barman ein, der aber Nick nicht gefällt. Sie versucht Nick zu erklären, dass Donovan dank seines Aussehens mehr junge Frauen anlocken soll. Donovan arbeitet nebenher noch als Model und als Ceces Fotograf ihm einen schlechten Vertrag anbietet, verhilft sie Donovan zu besseren Konditionen. Nick ermutigt sie, statt Managerin in der Bar Managerin für Models zu sein.

Winston kämpft dagegen mit dem Problem, dass ihm Frauen ständig eindeutige Angebote machen, Nick muss ihm erklären, dass dies daran liegt, dass er nun vergeben ist und die auch ausstrahlt. Das macht Männer attraktiver für Frauen.

Schmidt versucht, das Fest zu retten, indem er die Ex-Freundin seines Vaters besucht, dabei muss er erfahren, dass sie mit ihm Schluss gemacht hat, weil er nebenher fünf andere Frauen hat. Als er ins Loft zurückkehrt, muss er erfahren, dass sein Vater wieder mit Jess anbandeln wollte, worauf er noch mehr enttäuscht ist. Robby hält derweil eine flammende Rede für Jess, um Gavin zu zeigen, dass er sie gar nicht kennt. Dabei merkt Jess, dass da doch Gefühle für Robby vorhanden sind. Sie verabredet sich schließlich auf ein Date mit ihm und nach allen Turbulenzen können alle zusammen noch Thanksgiving feiern.

Nick hat Schmidt und Cece noch kein Geschenk zur Hochzeit gemacht. Den Mixer von der Wunschliste hat er zwar gekauft, aber dann selbst gebraucht. Er verzieht sich deshalb in die Bar und betrinkt sich. Cece empfiehlt ihm, die Augen zu schließen und an das Geschenk zu denken. Das erste was ihm einfällt soll er dann schenken. So lässt sich Nick eine Tätowierung mit Schmidt und Cece auf die Wade stechen, was beide völlig daneben finden.

Schmidt lädt die Gruppe auf die Baustelle seines neuen Hauses ein, weil er meint, die Küche sei fertig. Aber die Arbeiter sind noch lange nicht so weit. Er will sich mit dem Bauleiter anlegen, aber Nick zeigt ihm, wie man mit solchen Leuten umgehen muss, damit es vorwärts geht. So beginnt Schmidt Nick zu imitieren, gibt sich damit aber der Lächerlichkeit preis. Schlussendlich endet alles im Chaos und Schmidt verdächtigt unberechtigterweise den Bauleiter, dass er Material von der Baustelle gestohlen hat.

Winston hat sein Geschenk für Cece online bestellt und erwartet das Paket. Aber Schmidt hat den Empfang bereits verweigert, weil Winston wieder einmal einen seiner Fantasienamen als Empfänger angegeben hat. Da die Kurierin das Paket nicht mehr herausrücken will, muss er wohl oder übel in einen Laden gehen, um das Geschenk nochmals zu kaufen, aber dort ist es ihm zu teuer.

Als sie am Abend die Geschenke verteilen, stellt sich heraus, dass Jess ihren Namen auf den Losen vergessen hat, dafür Winston zweimal darauf geschrieben hat. So bereitet ihr die ganze Gruppe spontan eine spezielle Überraschung.

Weil Winston in der Bar die Jukebox zerstört hat will Schmidt nun für die Musik sorgen. Aber dabei gerät er mit Cece und Winston in einen Streit darüber, wer den besseren Musikgeschmack hat. Er liebt elektronische Tanzmusik und Winston und Cece wollen ihm beweisen, dass er den Unterschied zwischen einem selbst gemachten Song und seiner Musik nicht erkennt. Dafür sampelt Winston Klangfetzen aus dem Loft zusammen, wobei er auch eine Aussage von Jess über die Wohnung von Reagan aufnimmt. Zufällig hört Nick dies und stellt Jess zur Rede. Sie merkt, dass sie zwischen die Fronten von Reagan und Nick gerät und versucht zu schlichten. Dabei verplappert sie sich und gibt die Flunkerei von Nick preis. Es stellt sich heraus, dass sowohl Nick als auch Reagan einfach Angst davor hatten, dass es mit ihrer Beziehung nicht klappen könnte. Schmidt erkennt den Sample von Cece und Winston nicht, er meint, der Song sei von Avicii.

Jess will die Rechnung von Robbys Krankenhausaufenthalt bezahlen. Sie wundert sich, dass der Betrag so niedrig ist, bis sie herausfindet, dass Robby ihr nur eine kleine Rechnung gegeben hat, weil sie den Gesamtbetrag gar nie selbst bezahlen könnte.

Nick findet heraus, dass Reagan sein Buch bisher gar nicht gelesen hat. Also gibt er ihr ein Exemplar und sie tut ihm den Gefallen, es zu lesen, obwohl sie gar nicht gerne Romane liest. Prompt schläft sie dabei ein.

Schmidt ist erstaunt, als er von Nick und Winston erfährt, dass Coach umgezogen ist und er nichts davon erfahren hat. Nun macht er sich Sorgen, dass er und Cece auch schnell in Vergessenheit geraten, wenn sie aus dem Loft ausziehen. So sucht er nach etwas, das er mit Nick und Winston regelmäßig gemeinsam unternehmen kann. Er findet die Idee eines Wellness-Tages gut und lädt die beiden in ein Spa ein. Jedoch verläuft der Tag nicht so wie geplant, im Paket das er gebucht hat, ist auch ein Intim-Waxing inbegriffen, was Nick und Winston kategorisch ablehnen.

Aly kehrt aus Quantico zurück und Winston will eine Party für sie organisieren, die ein Familientreffen werden soll. Schmidt und Cece stellen ihr Haus zur Verfügung, weil sie finden, das Loft sei nicht geeignet. Aber als die ersten Gäste eintreffen erschrecken sie ziemlich, denn mit so vielen Leuten haben sie nicht gerechnet. Sie machen sich Sorgen um das Essen, das neue Geschirr und den allgemeinen Zustand des Hauses. Winston hat aber ein ganz anderes Problem, denn Aly ist gar nicht erfreut über seine Idee, weil sie keinen guten Draht zu ihrer Verwandtschaft hat. Prompt beginnt sie mit ihrer Schwester zu streiten und alles versinkt im Chaos. Bis Winston ihr erklärt, dass er sie genau deswegen liebt, weil sie so eine Verrückte ist, wie er auch.

Nick hat von seinem Verleger eine Absage bekommen, er will die „Pepperwood-Chroniken“ nicht herausbringen. Er ist deshalb ziemlich niedergeschlagen. Aber Reagan organisiert eine Lesung in einer Buchhandlung für ihn, wo dann gleich Bücher verkauft werden können. Nur hat Nick noch kein einziges fertig gebundenes Exemplar. So springt Jess in die Bresche und bindet ihm ein Exemplar. Da Nick danach der Leim ausgeht, schickt er Reagan los, um neuen Leim zu kaufen. Jess hat aber noch Spezialkleber und holt ihn. Als Reagan zurückkommt, sind Nick und Jess ‚high‘ von den Dämpfen des Leims. Nick meint, er könne die Lesung problemlos abhalten, aber als er dann vor dem Publikum in der Buchhandlung steht, versagen ihm die Nerven. Jess gibt Reagan dann einen Tipp, wie sie Nick dazu bringen kann, trotzdem vorzulesen.

Jess motiviert Winston, den Valentinstag mit Aly zu feiern, doch er will eigentlich nicht, weil es ihr nichts sagt. Als er dann doch bei ihr ist, fragt sie ihn spontan, ob er sie nicht heiraten wolle. Das bringt Winston so durcheinander, dass er nein sagt. Er ist schließlich erst beim sechsten von seinen einundzwanzig Schritten. Währenddessen hockt Jess im Loft und lässt sich von Gordon Ramsay bekochen, da sie ein Gourmetmenu gewonnen hat. Er wundert sich noch darüber, dass sie allein ist, als Winston sie um Hilfe bittet. Er muss schnellstmöglich eine Lösung finden, um Aly noch heute einen Antrag zu machen. Also bereitet Jess alles vor, damit die Überraschung gelingt.

Nachdem Winston Aly den Heiratsantrag gemacht hat gibt es für ihn noch ein kleines Problem zu lösen. Seit einem Streich von Rhonda ist er mit ihr verheiratet und sie sollte noch die Scheidungspapiere unterschreiben. Doch Rhonda spielt lieber weiter ihre Streiche, zunächst mit einem Baby, von dem sie behauptet, dass es das Kind von Winston ist, dann indem sie die Papiere mit Zaubertinte unterschreibt. Sie lässt sich dann erst dazu bewegen, richtig zu unterschreiben, wenn ihr Winston, Aly und Cece bei einem Streich helfen. Aly mag solche Sachen eigentlich nicht, macht aber wegen Winston mit. Schlussendlich schafft sie es sogar, einen Streich im Streich zu spielen und Rhonda reinzulegen.

Schmidt darf einen Assistenten anstellen, seine Wahl fällt auf Jeremy. Bald merkt er, dass Jeremy ihm immer einen Schritt voraus ist und alle Sachen schon erledigt hat. Zunächst gefällt es ihm, bald beginnt er sich zu langweilen und dann fühlt er sich von ihm zu sehr bedrängt. Dabei merkt er, dass Jeremy nichts anderes macht wie er, als er jung war, arbeiten bis zum Umfallen um weiter zu kommen.

Winston will Cece beim Packen helfen, als sie auf dem Flur seine Katze Furguson finden. Doch dann kommt noch die Nachbarin Gil dazu und behauptet, dies sei ihre Katze Sweatshirt. Ein Streit um die Besitzrechte entbrennt und schließlich liegt es an Furguson, in einem Wettbewerb zu zeigen, wem er gehört, indem er in eine Richtung geht. Winston gewinnt, doch er kann sich nicht richtig darüber freuen, weil er merkt, dass Furguson nun an beiden Orten zu Hause war. Also schickt er ihn zurück zu Gil.

Jess hilft Nick bei den Vorbereitungen zu einer Buchmesse. Cece findet, dass Jess sich wie seine Freundin um ihn kümmert und das eigentlich Reagans Job wäre. Als dann Reagan und Nick sie noch an die Messe einladen, läuft sie davon.

Beim Sex auf der Kommode haben Winston und Aly sie kaputt gemacht. Aber das ist kein Problem, weil Aly noch Möbel in einem Lagerraum eingestellt hat. Doch da sind nicht nur normale Sachen gelagert, sondern auch viele schräge Dinge aus ihrer Zeit in Japan. Zunächst schämt sich Aly dafür bis sie merkt, dass Winston auch Gefallen an den Sachen findet.

Nick besucht mit Reagan eine Veranstaltung ihrer Firma. Dort erfährt er zufällig, dass sie für eine Beförderung vorgeschlagen ist. Er findet es schlecht, dass Reagan mit ihm nicht über solche Dinge spricht, für sie ist das aber ok. So beginnt er sich zu hinterfragen, ob sie wirklich zueinander passen. Reagan will ihm zuliebe die Beförderung ablehnen, aber als Nick sie fragt, ob sie sie annehmen würde, wenn sie nicht zusammen wären, bejaht sie.

Winston erwartet Besuch von seiner Mutter. Doch zunächst muss er Aly gestehen, dass sie nichts von seinem Beruf als Polizist weiß, sondern meint, er sei Sportmoderator. Er bittet Aly mitzuspielen und sich als seine Redakteurin beim Sender auszugeben. Doch Aly findet bald einen Draht zu seiner Mutter und sagt ihr die Wahrheit. Da bleibt Winston nichts anderes übrig, als ebenfalls zu gestehen. Seine Mutter regt sich sehr darüber auf, aber bald findet Winston heraus, wieso. Sein Vater war auch Polizist.

Schmidt hat ein Problem, er will eine Stiftung gründen, aber sein Name wird bereits von jemand anderem genutzt. So erinnert er sich seines Vornamens und will den nutzen, da gibt es nur ein kleines Problem: er heißt auch Winston wie Winston Bishop.

Jess ist immer noch bei ihrem Vater in Portland. Um sie aus ihrem Trübsal herauszuholen, lädt er sie auf ein Eis ein. Dort gesteht er ihr, dass er sich schon vor sechs Monaten von seiner Freundin getrennt hat. Jess versucht ihn mit der Bedienung Priscilla zu verkuppeln, was besser gelingt als sie erwartet hat. Als dann Nick anruft um mit Jess zu sprechen, merkt Bob am Telefon, wieso Nick seiner Tochter so viel bedeutet. Er überredet sie, dass sie nach Los Angeles zurückkehrt.

Als Jess alles gepackt hat, macht Winston noch einen letzten Versuch, sie davon abzuhalten zu gehen. Er ruft seinen Vater an, dessen Nummer er von Aly erhalten hat, weil sie ihn ausfindig machen konnte. Bisher hat er sich nicht getraut und er will Jess damit zeigen, dass man Mut haben muss. Doch Jess hat sich entschieden und geht. Als im Zügelwagen „Time of my life“ läuft, realisiert sie aber, dass sie einen Fehler gemacht hat und läuft zurück zum Loft, wo Nick sie schon sucht. Da sie aber keinen Schlüssel mehr hat, kommt sie nicht mehr ins Haus. Nick will zu ihr runterkommen, Jess kann aber nicht warten, als jemand das Haus verlässt. So brauchen sie einige Versuche bis sie sich endlich gegenüberstehen und dann zusammen im Aufzug nach oben fahren und sich küssen.