Die Nitroanisidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2), Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8N2O3.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitroanisidine als Methoxyderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitroanisole oder als Nitroderivate der Anisidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Anisidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitroanisidine
Stammverbindung
o-Anisidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-o-anisidin
CAS-Nummer 85-45-097-52-999-59-216554-45-3
ECHA-InfoCard 100.001.462100.002.354100.002.518100.036.910
PubChem 665597337744785491
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes geruchloses Pulveroranges Pulver
Schmelzpunkt 140–142 °C / 139–143 °C 118 °C 73–78 °C
Siedepunkt > 260 °C (Zersetzung)
Dichte 1,45 g·cm−3
Löslichkeit 0,2 g/l bei 20 °C
in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 302​‐​351​‐​411315​‐​319​‐​335302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
280​‐​301+312+330261​‐​305+351+338301+330+331​‐​302+352
Nitroanisidine
Stammverbindung
m-Anisidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-m-anisidin
CAS-Nummer 16554-47-516292-88-9586-10-716133-49-6
ECHA-InfoCard 100.197.662100.036.615
PubChem 104647002755795275959885300
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung
Schmelzpunkt 125–127 °C
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
H- und P-Sätze 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
301+330+331​‐​302+352
Nitroanisidine
Stammverbindung
p-Anisidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-p-anisidin
  • 1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-p-anisidin
CAS-Nummer 96-96-8577-72-0
ECHA-InfoCard 100.002.317 100.110.092
100.209.982
PubChem 66793123071
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung orange bis violettes
geruchloses Pulver
Schmelzpunkt 123–126 °C
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Achtung
H- und P-Sätze 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​412 317​‐​319
262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310 280​‐​305+351+338

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 4-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Eintrag zu 5-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  4. 1 2 Datenblatt 2-Methoxy-6-nitroaniline, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. 1 2 Datenblatt 5-Methoxy-2-nitroaniline, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. 1 2 Eintrag zu 2-Nitro-p-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Datenblatt 4-Methoxy-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  8. ↑ 4-Methoxy-3-nitroaniline. (pdf) Matrix Scientific, 10. Februar 2017, abgerufen am 27. Dezember 2019 (englisch).
Commons: Nitroanisidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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