Nitrobenzylalkohole
Name 2-Nitrobenzylalkohol3-Nitrobenzylalkohol4-Nitrobenzylalkohol
Andere Namen o-Nitrobenzylalkohol
WNR B1Q (WLN)
2NBA		 m-Nitrobenzylalkohol
WNR C1Q (WLN)
3NBA		 p-Nitrobenzylalkohol
WNR D1Q (WLN)
4NBA
Strukturformel
CAS-Nummer 612-25-9619-25-0619-73-8
PubChem 119236926769275
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 69–72 °C 30–32 °C 92–94 °C
Siedepunkt 270 °C
 		 175–180 °C
(3 mmHg)		 185 °C
(12 mmHg)
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.

Darstellung

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden. Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich. Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Eigenschaften

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als „3-NBA“ abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt 2-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  2. 1 2 3 Datenblatt 3-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  3. 1 2 3 Datenblatt 4-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  4. 1 2 3 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
  6. ↑ Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol (Memento des Originals vom 13. März 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF-Datei; 81 kB).
  7. ↑ J. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).
  8. ↑ Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).
  9. ↑ T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).

Siehe auch

Commons: Nitrobenzylalkohole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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