Nitronaphthaline
Name 1-Nitronaphthalin2-Nitronaphthalin
Andere Namen α-Nitronaphthalinβ-Nitronaphthalin
Strukturformel
CAS-Nummer 86-57-7581-89-5
PubChem 684911392
Summenformel C10H7NO2
Molare Masse 173,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbe Kristalle
mit aromatischem Geruch		 farbloser Feststoff
 
Schmelzpunkt 60 °C 78,7 °C
Siedepunkt 304 °C 312 °C
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus einem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H7NO2. Es sind Feststoffe mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor- und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.

Siehe auch

  • 1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: 27478-34-8)
  • 1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: 605-71-0)

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB).
  4. ↑ 2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. (Memento des Originals vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.
  5. ↑ Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.‌
  6. ↑ Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento des Originals vom 29. August 2013 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.